1-monoricinoleoylglycerol | 1323-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-monoricinoleoylglycerol
• 英文别名: Glycerin-monoricinoleat；Monoricinolein；2,3-dihydroxypropyl (Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 1323-38-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅
• 分子量: 372.546
• InChiKey: HDIFHQMREAYYJW-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99-1.01 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  4.713 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 Propane-1,2,3-triyl tris(12-hydroxyoctadec-9-enoate), stereoisomer 、 Diricinolein 、 1-monoricinoleoylglycerol 以 petroleum ether 为溶剂， 生成 蓖麻油酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE ENRICHMENT OF METHYL RICINOLEATE FROM CASTOR OIL METHYL ESTERS BY LIQUID-LIQUID EXTRACTION

  摘要：

  本发明提供了一种利用精制植物油中的极性水溶剂进行液-液萃取（LLE）的方法，从蓖麻油甲酯中富集甲基蓖麻酸甲酯的过程。该发明提供了一种非破坏性萃取方法，可获得良好的产量（75%至90%）和纯度（95%至99%）的甲基蓖麻酸甲酯。该方法包括将蓖麻油甲酯与精制正常植物油（进料）以适当比例混合，并使用极性水溶剂进行非破坏性液-液萃取选择性地萃取甲基蓖麻酸甲酯，然后进行脱溶剂和干燥处理，以获得良好产量的富集甲基蓖麻酸甲酯分数。蓖麻油甲酯中的非羟基脂肪酸甲酯保留在植物油中，可以用于制备生物柴油或油脂化学品，或在去除非羟基脂肪酸后（通过减压蒸馏或进一步使用纯溶剂进行液-液萃取），在富集甲基蓖麻酸甲酯的过程中重新使用。

  公开号：

  US20110245524A1
• 作为产物：
  描述：

  2-monoricinoleoylglycerol 生成 1-monoricinoleoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  2一单油酰基甘油的合成，纯化和酰基迁移动力学

  摘要：

  在环境温度下，蓖麻油在过量乙醇（1:70 mol：mol）中由Novozym 435催化的醇解反应合成了2-Monoricinoleoylglycerol（2-MRG）。由于具有脂肪酸C12-OH基团，针对极性较小，未羟基化的2-单酰基甘油（2-MAG）开发的常规液-液萃取方法被证明不足以纯化2-MRG。或者，使用二元丙酮-己烷梯度流动相通过硅胶正相快速色谱（FC）纯化2-MRG。分离出的2–MRG克含量为63％，不包含残留的二酰基甘油（DAG），无法使用液-液萃取方法进行分离。相对于1-MRG，以约90 mol％的浓度获得了2-MRG，这证明FC方法没有明显地催化酰基转移。1个H-NMR光谱用于监测分离的2-MRG在20至80°C时的自发酰基迁移。根据2-MRG酰基迁移速率常数的阿伦尼乌斯（Arrhenius）关系计算出的相对活化能为82.9 kJ / mol。这比使用2-MRG，缩酮环

  DOI：

  10.1007/s11746-013-2373-2

文献信息

• Micellar Size and Surface Activity of Some C18α-Monoglycerides in Benzene
  作者：N Robinson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1960.tb12730.x

  日期：2011.4.12

  Some C18 α-monoglycerides in benzene have been studied by the light-scattering and surface tension methods. The glycerol esters of stearic, oleic and linoleic acids had micellar weights of less than 7,000; glycerol monoricinoleate had a micellar weight of over 18,000. All the mono-glycerides showed some surface activity in benzene, glycerol monoricinoleate having the greatest, the other unsaturated monoglycerides the least.

  对苯中的一些C18 α-单甘油酯进行了光散射和表面张力方法的研究。硬脂酸、油酸和亚油酸的甘油酯的胶束重量小于7,000；单月桂油酸甘油酯的胶束重量超过18,000。所有单甘油酯在苯中都表现出一定的表面活性，其中单月桂油酸甘油酯的表面活性最强，其他不饱和单甘油酯的表面活性最弱。

• PROCESS FOR THE ENRICHMENT OF METHYL RICINOLEATE FROM CASTOR OIL METHYL ESTERS BY LIQUID-LIQUID EXTRACTION
  申请人：Rao Kasturi Venkata Sesha Adinarayana

  公开号：US20110245524A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention provides a process for the enrichment of methyl ricinoleate from castor oil methyl esters by liquid-liquid extraction (LLE) in presence of refined vegetable oils using an aqueous polar solvent. The invention provides an extraction of methyl ricinoleate by a non-destructive extraction method with good yields (75 to 90%) and purity (95 to 99%). The method consists of mixing castor oil methyl esters in a refined normal vegetable oil (feed) in a suitable proportion and selective extraction of methyl ricinoleate in a non-destructive manner by liquid-liquid extraction using a polar aqueous solvent, followed by de-solventization and drying of the solute to get enriched methyl ricinoleate fraction with good yields. The non-hydroxy fatty acid methyl esters of castor oil methyl esters are retained in the vegetable oil and can be used for the preparation of biodiesel or oelochemicals or reused in the process for the enrichment of methyl ricinoleate after removal of non-hydroxy fatty acid either by distillation under reduced pressure or further by liquid-liquid extraction using pure solvent.

  本发明提供了一种利用精制植物油中的极性水溶剂进行液-液萃取（LLE）的方法，从蓖麻油甲酯中富集甲基蓖麻酸甲酯的过程。该发明提供了一种非破坏性萃取方法，可获得良好的产量（75%至90%）和纯度（95%至99%）的甲基蓖麻酸甲酯。该方法包括将蓖麻油甲酯与精制正常植物油（进料）以适当比例混合，并使用极性水溶剂进行非破坏性液-液萃取选择性地萃取甲基蓖麻酸甲酯，然后进行脱溶剂和干燥处理，以获得良好产量的富集甲基蓖麻酸甲酯分数。蓖麻油甲酯中的非羟基脂肪酸甲酯保留在植物油中，可以用于制备生物柴油或油脂化学品，或在去除非羟基脂肪酸后（通过减压蒸馏或进一步使用纯溶剂进行液-液萃取），在富集甲基蓖麻酸甲酯的过程中重新使用。
• Synthesis, Purification, and Acyl Migration Kinetics of 2-Monoricinoleoylglycerol
  作者：David L. Compton、Joseph A. Laszlo、Michael Appell、Karl E. Vermillion、Kervin O. Evans

  DOI：10.1007/s11746-013-2373-2

  日期：2014.2

  at ~90 mol% relative to 1‐MRG, proving that the FC method did not appreciably catalyze acyl migration. 1H‐NMR spectroscopy was used to monitor the spontaneous acyl migration of isolated 2‐MRG from 20 to 80 °C. The relative energy of activation calculated from the Arrhenius relationship of the 2‐MRG acyl migration rate constants was 82.9 kJ/mol. This was ~two‐fold higher than the theoretical ΔG298.15

  在环境温度下，蓖麻油在过量乙醇（1:70 mol：mol）中由Novozym 435催化的醇解反应合成了2-Monoricinoleoylglycerol（2-MRG）。由于具有脂肪酸C12-OH基团，针对极性较小，未羟基化的2-单酰基甘油（2-MAG）开发的常规液-液萃取方法被证明不足以纯化2-MRG。或者，使用二元丙酮-己烷梯度流动相通过硅胶正相快速色谱（FC）纯化2-MRG。分离出的2–MRG克含量为63％，不包含残留的二酰基甘油（DAG），无法使用液-液萃取方法进行分离。相对于1-MRG，以约90 mol％的浓度获得了2-MRG，这证明FC方法没有明显地催化酰基转移。1个H-NMR光谱用于监测分离的2-MRG在20至80°C时的自发酰基迁移。根据2-MRG酰基迁移速率常数的阿伦尼乌斯（Arrhenius）关系计算出的相对活化能为82.9 kJ / mol。这比使用2-MRG，缩酮环
• Process for the enrichment of methyl ricinoleate from castor oil methyl esters by liquid-liquid extraction
  申请人：Rao Kasturi Venkata Sesha Adinarayana

  公开号：US08383847B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The present invention provides a process for the enrichment of methyl ricinoleate from castor oil methyl esters by liquid-liquid extraction (LLE) in presence of refined vegetable oils using an aqueous polar solvent. The invention provides an extraction of methyl ricinoleate by a non-destructive extraction method with good yields (75 to 90%) and purity (95 to 99%). The method consists of mixing castor oil methyl esters in a refined normal vegetable oil (feed) in a suitable proportion and selective extraction of methyl ricinoleate in a non-destructive manner by liquid-liquid extraction using a polar aqueous solvent, followed by de-solventization and drying of the solute to get enriched methyl ricinoleate fraction with good yields. The non-hydroxy fatty acid methyl esters of castor oil methyl esters are retained in the vegetable oil and can be used for the preparation of biodiesel or oelochemicals or reused in the process for the enrichment of methyl ricinoleate after removal of non-hydroxy fatty acid either by distillation under reduced pressure or further by liquid-liquid extraction using pure solvent.

  本发明提供了一种从蓖麻油甲酯中利用水相极性溶剂在精制植物油的存在下进行液液萃取（LLE）富集甲基蓖麻油酸酯的方法。该发明提供了一种非破坏性提取方法，能够获得良好的产率（75％至90％）和纯度（95％至99％）的甲基蓖麻油酸酯提取物。该方法包括将蓖麻油甲酯与精制普通植物油（原料）按适当比例混合，然后通过液液萃取使用极性水相溶剂非破坏性地选择性提取甲基蓖麻油酸酯，随后脱溶剂和干燥所得的溶质以获得良好产率的富集甲基蓖麻油酸酯分数。蓖麻油甲酯的非羟基脂肪酸甲酯被保留在植物油中，可以用于制备生物柴油或油脂化学品，或在去除非羟基脂肪酸后（通过减压蒸馏或纯溶剂液液萃取）再次在富集甲基蓖麻油酸酯的过程中重复使用。

表征谱图