1-bromododecan-6-one | 386766-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromododecan-6-one
• 英文别名: 1-Bromododecan-6-one
• CAS: 386766-03-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO
• 分子量: 263.218
• InChiKey: ADHUJVCRZHSWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromododecan-6-one 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以74%的产率得到6-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  光激发三重态酮催化剂实现 sp3 C-杂原子和 sp3 C-C 键的去功能化

  摘要：

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05329
• 作为产物：
  描述：

  dodecane-1,6-diol 在 chromium(VI) oxide 、 四溴化碳 、 Celite 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-bromododecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-myriocin from d-mannose
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b104864n

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of myriocin 1 from D-mannose is described; the carbon framework with three contiguous chiral centers including a tetra-substituted carbon with nitrogen was effectively constructed using Overman rearrangement as the key reaction.

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Primary Alkyl Bromides and Sulfonates with CO₂
  作者：Yu Liu、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5064586

  日期：2014.8.13

  A Ni-catalyzed carboxylation of unactivated primary alkyl bromides and sulfonates with CO2 at atmospheric pressure is described. The method is characterized by its mild conditions and remarkably wide scope without the need for air- or moisture-sensitive reagents, which make it a user-friendly and operationally simple protocol en route to carboxylic acids.
• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。
• Total Synthesis of (+)-Myriocin and (−)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.75.1927

  日期：2002.9

  effectively generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized moiety 3 of myriocin stereoselectively. Sulfone-mediated coupling reaction of the allyl bromide 3 with C12 hydrophobic part 4 successfully constructed the carbon framework possessing E-olefin 28. Removal of the sulfone and protecting groups completed the chiral and stereoselective

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。