dodecane-1,6-diol | 39516-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecane-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-Dodecanediol
• CAS: 39516-25-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: PWFJZHKVDZWYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecane-1,6-diol 在 chromium(VI) oxide 、 四溴化碳 、 Celite 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-bromododecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  1-己基环己醇 在 碘 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dodecane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927

文献信息

• Highly efficient synthesis of medium-sized lactones via oxidative lactonization: concise total synthesis of isolaurepan
  作者：Makoto Ebine、Yuto Suga、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b919673k

  日期：——

  A catalytic amount of TEMPO in the presence of PhI(OAc)2 effected oxidative lactonization of 1,6- and 1,7-diols, directly affording seven- and eight-membered lactones, respectively, in good yields.

  在TEMPO的催化量和PhI(OAc)2的存在下，实现了1,6-和1,7-二醇的选择性氧化内酯化，分别直接高产率地得到了七元和八元内酯。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• Schmelzklebstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0484761A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  Die Erfindung betrifft kristalline Isocyanatgruppen enthaltende Schmelzklebstoffe auf Basis von 70 - 95 Gew.-%eines Prepolymeren A auf Basis von Polyesterdiolen mit einem Molekulargewicht von 1.500 bis 10.000 und Schmelzpunkten von 50 bis 90°C und Diisocyanaten in einem Verhältnis von Isocyanatgruppen des Diisocyanats zu Hydroxylgruppen des Polyesterdiols von 3:1 bis 1,2:1, und 5 - 30 Gew.-%einer Komponente B mit einem Molekulargewicht von 1.000 bis 10.000 auf Basis von Polyestern mit Schmelzpunkten von 60 bis 150°C, wobei die Komponente B pro Molekül höchstens bis zu 0,5 Zerewitinow-aktive Gruppen enthält.

  本发明涉及含有异氰酸酯基团的结晶热熔粘合剂，其基础为 70-95%（以重量计）的预聚物 A，该预聚物基于分子量为 1,500 至 10,000 和熔点为 50 至 90°C 的聚酯二元醇以及二异氰酸酯，二异氰酸酯的异氰酸酯基团与聚酯二元醇的羟基基团的比例为 3:1 至 1.2:1，以及 以熔点为 60 至 150°C 的聚酯为基准，分子量为 1,000 至 10,000 的组分 B 的重量百分比为 5 - 30%、 其中 B 组份每个分子最多含有 0.5 个 Zerewitinow 活性基团。