(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane | 171013-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 171013-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MOBJCCDQAIBGEN-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enal 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。