[(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 391860-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 391860-83-6
• 化学式: C₂₅H₂₄Cl₆N₂O₇
• 分子量: 677.193
• InChiKey: HZOLTXBVAIHCFZ-CSEXQMBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 lithium hydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碳酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 铜 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖片段的合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  肽聚糖（PG）细菌细胞壁糖缀合物是众所周知的强免疫增强剂。化学合成了PG的部分结构，以阐明精确的生物学活性。PG的独特重复聚糖的有效构建是通过关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-山梨酸单元的偶联来完成的。N-Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团的邻近基团参与和N-Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰亚氨酸盐的适当反应性可实现二糖单元的立体选择性糖基化。通过使用有效的合成策略，可以高收率合成PG的单糖，二糖，四糖和八糖片段。PG的合成片段的生物活性通过分别使用转染的HEK293细胞诱导人单核细胞和Toll样受体2（TLR2）和Nod2依赖性来诱导肿瘤坏死因子-α（TNF-α）进行评估。在这里，我们揭示了TLR2不受一系列合成PG部分结构的刺激，而Nod2识别包含MDP部分的部分结构。

  DOI：

  10.1039/b511866b
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 铱 silver(II) oxide 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖部分结构的合成研究。四糖和八糖片段的合成

  摘要：

  合成了肽聚糖的部分结构，一种有效的细菌免疫刺激糖缀合物，用于精确的生物学研究。通过将N -Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）村酸受体与N -Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰胺酸酯进行立体选择性糖基化反应，制备了关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-氨基乙酸。将二糖转化为二糖受体或供体。然后通过相同的糖基化方法将它们偶联在一起，以高收率得到四糖。以相似的方式也以高收率获得了八糖。ñ-乙酰化并与1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺的二肽部分偶联，然后脱保护，首次得到了重复的肽聚糖四糖和十八肽肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01619-7

文献信息

• Synthesis of Diaminopimelic Acid Containing Peptidoglycan Fragments and Tracheal Cytotoxin (TCT) and Investigation of Their Biological Functions
  作者：Akiko Kawasaki、Yukie Karasudani、Yuji Otsuka、Mizuho Hasegawa、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.200801121

  日期：2008.11.17

  a new synthetic method for an orthogonally protected meso-DAP derivative, and then we constructed the glycopeptide structures. The ability of these fragments to stimulate human Nod1, as well as differences in Nod1 recognition of the variety of synthesized ligand structures were examined. The results showed that the substitution of the N terminus of iE-DAP is necessary for stronger Nod1 recognition

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是
• Synthesis of characteristic Mycobacterium peptidoglycan (PGN) fragments utilizing with chemoenzymatic preparation of meso-diaminopimelic acid (DAP), and their modulation of innate immune responses
  作者：Qianqian Wang、Yusuke Matsuo、Ambara R. Pradipta、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c5ob02145f

  日期：——

  CharacteristicMycobacteriumpeptidoglycan fragments were comprehensively synthesized and their weaker immunostimulationviaNod1 and Nod2 was shown.

  特征性的分子Mycobacterium肽聚糖片段已全面合成，并显示了它们通过Nod1和Nod2较弱的免疫刺激作用。
• 10.1016/s0076-6879(10)78016-2
  作者：Fujimoto, Yukari、Tanaka, Katsunori、Shimoyama, Atsushi、Fukase, Koichi

  DOI：10.1016/s0076-6879(10)78016-2

  日期：——

  complex, to be studied. Synthetic studies of lipid A and Kdo-lipid A from parasitic Helicobacter pylori revealed their low inflammatory activities, suggesting the molecular evolution to escape from the host immune system. A synthetic study of the partial structures of PGN has also contributed to the understanding of the innate immune mechanism. The biological activities of the synthetic fragments have revealed

  在本章中，我们描述了脂多糖（LPS）和肽聚糖（PGN）的部分结构的综合研究，它们是先天免疫系统中非自我识别的标签。我们以前的研究表明，脂质A是LPS的内毒素原理。合成的均质制剂不仅能够实现精确的构效关系，而且能够研究具有先天性免疫受体复合物（包括TLR4 / MD-2复合物）的LPS的识别机制。寄生性幽门螺杆菌对脂质A和Kdo-脂质A的合成研究显示，它们的炎症活动低，表明分子进化可逃脱宿主免疫系统。对PGN部分结构的综合研究也有助于了解先天免疫机制。合成片段的生物学活性表明，胞内受体Nod2识别含有嘧啶二肽（MDP）部分的部分结构。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN含有中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近的研究表明细胞内受体Nod1识别含有DAP的肽。我们已经合成了包含DAP的PGN片段，包括气管细胞毒素（TCT）的第一化学合成。阐明了这些片段刺激人Nod1的能力以及Nod1对
• New deprotection method of the 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) group with (Bu3Sn)2
  作者：Hiroomi Tokimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.026

  日期：2005.10

  The 2.2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) group was efficiently removed in high yields with (BU3Sn)(2) in DMF under microwave heating. The present method was applied to deprotection of the Troc group on solid support. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic study of peptidoglycan partial structures. Synthesis of tetrasaccharide and octasaccharide fragments
  作者：Seiichi Inamura、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01619-7

  日期：2001.10

  Partial structures of peptidoglycan, a potent immunostimulating glycoconjugate of bacteria, were synthesized for precise biological studies. A key disaccharide glucosaminyl-β(1–4)-muramic acid was prepared by stereoselective glycosylation of a N-Troc (Troc=2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) muramic acid acceptor with a N-Troc-glucosaminyl trichloroacetimidate. The disaccharide was converted to either a

  合成了肽聚糖的部分结构，一种有效的细菌免疫刺激糖缀合物，用于精确的生物学研究。通过将N -Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）村酸受体与N -Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰胺酸酯进行立体选择性糖基化反应，制备了关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-氨基乙酸。将二糖转化为二糖受体或供体。然后通过相同的糖基化方法将它们偶联在一起，以高收率得到四糖。以相似的方式也以高收率获得了八糖。ñ-乙酰化并与1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺的二肽部分偶联，然后脱保护，首次得到了重复的肽聚糖四糖和十八肽肽缀合物。