(-)-trans-γ-monocyclofarnesol | 193530-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-γ-monocyclofarnesol
• 英文别名: (E)-5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 193530-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CXSCXELZZLVZJP-TZIYXEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-γ-monocyclofarnesol 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 生成 (2R)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-trans-γ-monocyclofarnesol
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x

文献信息

• The Biosynthetic Gene Cluster of Mushroom‐Derived Antrocin Encodes Two Dual‐Functional Haloacid Dehalogenase‐like Terpene Cyclases
  作者：Tzu‐Ho Chen、Chien‐Ting Chen、Chi‐Fang Lee、Rou‐Jie Huang、Kuan‐Lin Chen、Yuan‐Chun Lu、Suh‐Yuen Liang、Mai‐Truc Pham、Yerra Koteswara Rao、Shih‐Hsiung Wu、Rong‐Jie Chein、Hsiao‐Ching Lin

  DOI：10.1002/anie.202215566

  日期：2023.2.20

  medicinal mushroom Antrodia cinnamomea, using genetic and biochemical approaches. Furthermore, two unusual dual-functional haloacid dehalogenase-like terpene cyclases, AncA and AncC, which generate cyclofarnesoid- and drimane-type products, respectively, were characterized. These findings lay the foundation for the biotechnological production of antrocins independent of the Antrodia mushroom.

  我们使用遗传和生化方法，从药用蘑菇牛樟芝中发现了 (−)-antrocin 的生物合成。此外，还表征了两种不同寻常的双功能卤代酸脱卤素酶样萜烯环化酶 AncA 和 AncC，它们分别产生环法尼醇类和 drimane 类产物。这些发现为独立于牛樟芝的牛樟素生物技术生产奠定了基础。
• Total synthesis of phenazinomycin and its enantiomer via high-pressure reaction
  作者：Yoshiharu Kinoshita、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01068-x

  日期：1997.7

  Total synthesis of phenazinomycin, a rare type of phenazine antibiotic, was achieved by using high pressure reaction. Chiral sesquiterpene moiety in the side chain was synthesized employing (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a chiral source.

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。