methyl 5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate | 193530-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate
• CAS: 193530-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RFSRJPDWDVXZGF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (2R)-2-but-3-ynyl-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x