Dihydroepihaemanthamin | 1466-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: Dihydroepihaemanthamin
• 英文别名: ent-(11R)-3α-methoxy-crinan-11-ol；1,2-Dihydrohaemanthamine；(1S,13S,15R,18S)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-trien-18-ol
• CAS: 1466-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OFWKNXOJPAYNFO-BEMMVCDISA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Oxohaemanthamin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Dihydroepihaemanthamin
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a045

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new haemanthamine-type derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.036

  日期：2012.9

  Thirty one derivatives were prepared from the natural alkaloids haemanthamine (1), haemanthidine (2) and 11-hydroxyvittatine (3). They were evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum and some structure–activity relationships were outlined. For haemanthamine derivatives having a methoxy group at C-3, the presence of a free hydroxyl

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。
• The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹
  作者：H. M. Fales、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01486a045

  日期：1960.1