haemanthamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: haemanthamine
• 英文别名: (1S,13S,15S,18S)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YGPRSGKVLATIHT-BEMMVCDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  haemanthamine 在 10% Pd/C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到Dihydroepihaemanthamin
  参考文献：
  名称：

  新的花丹胺型衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.036
• 作为产物：
  描述：

  Oxohaemanthamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 haemanthamine
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a045

文献信息

• Functionalized aromatic esters of the Amaryllidaceae alkaloid haemanthamine and their in vitro and in silico biological activity connected to Alzheimer’s disease
  作者：Rozálie Peřinová、Negar Maafi、Jan Korábečný、Eliška Kohelová、Angela De Simone、Abdullah Al Mamun、Daniela Hulcová、Jana Marková、Tomáš Kučera、Daniel Jun、Marcela Šafratová、Jana Maříková、Vincenza Andrisano、Jaroslav Jenčo、Jiří Kuneš、Ana Martinez、Lucie Nováková、Lucie Cahlíková

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103928

  日期：2020.7

  IC50value of 4.0 ± 0.3 µM. The strongest human BuChE (hBuChE) inhibition generated 1-O-(2-methoxybenzoyl)haemanthamine (1g) with IC50 value 3.3 ± 0.4 µM. Moreover, 11-O-(2-chlorbenzoyl)haemanthamine (1m) was able to inhibit both enzymes in dose-dependent manner. The mode of hAChE and hBuChE inhibition was minutely inspected using enzyme kinetic analysis in tandem with in silico experiments, the latter elucidating

  设计，合成和测试了一系列与芳科生物碱（AA）风信胺有关的新型芳香族酯（1a-1m），特别着重于神经退行性疾病的治疗。一些合成的化合物显示出有希望的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制谱。 11 - O-（3-硝基苯甲酰基）haemanthamine（1j）证明了人类AChE（h AChE）的显着抑制，IC 50值为4.0±0.3 µM。最强的人类BuChE（h BuChE）抑制作用产生1- O-（2-甲氧基苯甲酰基）haemanthamine（1g），IC 50值为3.3±0.4 µM。此外，11 - O-（2-氯苯甲酰基）haemanthamine（1m）能够以剂量依赖性方式抑制两种酶。使用酶动力学分析和计算机模拟，仔细检查了h AChE和h BuChE抑制的模式实验中，后者阐明了1j-，1m - h AChE和1g-，1m - h BuChE复合物中的关键相互作用。
• Synthesis and antimalarial activity of new haemanthamine-type derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.036

  日期：2012.9

  Thirty one derivatives were prepared from the natural alkaloids haemanthamine (1), haemanthidine (2) and 11-hydroxyvittatine (3). They were evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum and some structure–activity relationships were outlined. For haemanthamine derivatives having a methoxy group at C-3, the presence of a free hydroxyl

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。
• The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹
  作者：H. M. Fales、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01486a045

  日期：1960.1