苊-5,6-二甲酸 | 5698-99-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苊-5,6-二甲酸
• 英文名称: 5,6-acenaphthenedicarboxylic acid
• 英文别名: 5,6-acenaphthenecarboxylic acid；acenaphthene-5,6-dicarboxylic acid；Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure；acenaphthene-5,6-dicarboxic acid；4,5-ethylene-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid；5,6-Acenaphthendicarbonsaeure；1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxylic acid
• CAS: 5698-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• mdl: MFCD00185593
• 分子量: 242.231
• InChiKey: MCTYNCQPNKIMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-296 °C
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苊-5,6-二甲酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(II) acetate dihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 140.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,4,5,8-萘四甲酸
  参考文献：
  名称：

  乙酸中苊及其衍生物的催化氧化

  摘要：

  讨论了在间歇条件下，在含有溴化锰和溴化钴的催化剂存在下，苊氧化产物的化学形成过程。主要反应产物为苊醌、苊9、反式苊二醇、萘酚和萘二甲酸酐。建立最终产物的反应顺序。结果表明，锰基催化剂存在下的主要氧化产物为萘酐，钴基催化剂存在下的主要氧化产物为苊醌。讨论了提供所需产品的高总产率和部分产率的工艺和工程技术。

  DOI：

  10.1021/op0100448
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 苊-5,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Perturbed [12]annulenes. Synthesis of pyracylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00732a031

文献信息

• Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids by Carbonylation of Aryl Halides in the Presence of Epoxide-Modified Cobalt Carbonyls as Catalysts
  作者：V. P. Boyarskii、T. E. Zhesko、S. A. Lanina

  DOI：10.1007/s11167-005-0619-y

  日期：2005.11

  A new procedure was developed for synthesis of aromatic and heteroaromatic acids and their derivatives (esters, salts) by carbonylation of the corresponding aryl halides. The acids are selectively formed in a high yield under very mild conditions. Highly active catalytic systems, base-containing alcoholic solutions of cobalt carbonyl modified with epoxides, were used to activate aryl halides.

  开发了一种新方法，用于通过相应的芳基卤化物的羰基化合成芳族和杂芳族酸及其衍生物（酯，盐）。在非常温和的条件下可以高产率选择性地形成酸。高活性的催化体系（用环氧化物改性的含羰基钴钴的含碱醇溶液）用于活化芳基卤化物。
• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. I.<i>cis</i>-Directing 1:1 Cyclic Additions with Acyclic and Cyclic α-Diketones and Related Compounds
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3020

  日期：1981.10

  The title complex (3) is readily generated from 5,6-dibromoacenaphthene with butyllithium and the diamine in ether at −10–0 °C. The reaction of 3 with biacetyl gave cis-1,2,5,6-tetrahydro-1,2-dimet...

  在 -10–0 °C 下，5,6-二溴苊与丁基锂和二胺在乙醚中很容易生成标题络合物 (3)。3与联乙酰反应得到顺式1,2,5,6-四氢-1,2-二甲基...
• Synthesis of Two Complementary Molecular Moulds
  作者：Régis Barattin、André Gourdon

  DOI：10.1002/ejoc.200800954

  日期：2009.3

  The synthesis of two complementary molecular moulds is described. These molecules comprise a polyaromatic central part and four lateral bulky tert-butylphenyl or di-tert-butylphenyl groups so that when they are deposited onto a surface, a cavity prone to metallic moulding is created. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了两个互补分子模具的合成。这些分子包含一个多芳烃中心部分和四个侧向庞大的叔丁基苯基或二叔丁基苯基，因此当它们沉积到表面上时，会产生一个易于金属成型的空腔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis, crystal structure, and application of an acenaphtho[1,2-k] fluoranthene diimide derivative
  作者：Lin Ding、Chiyuan Yang、Zhongmin Su、Jian Pei

  DOI：10.1007/s11426-014-5282-9

  日期：2015.2

  electron acceptors have been developed, in which aromatic fused-imides have proved to be a promising family of excellent electron acceptors. We report the first synthesis of a novel aromatic fused-imide, acenaphtho[1, 2- k ]fluoranthene diimide derivative ( AFI ), using lithium-halogen exchange and Diels-Alder reactions. The construction of a large conjugated plane and the introduction of electron-withdrawing

  有机电子受体材料在有机电子学中起重要作用。近来，已经开发了许多有机电子受体，其中芳族熔融酰亚胺已被证明是有希望的优良电子受体家族。我们报告了使用锂-卤素交换和Diels-Alder反应的新型芳族稠合酰亚胺，[1,2- k ]荧蒽二酰亚胺衍生物（ AFI ）的首次合成 。大共轭平面的构建和吸电子酰亚胺基团的引入使 AFI 的最低最低未占据分子轨道（LUMO）水平为-3.80 eV。 AFI 在单晶结构中表现出规则的分子排列和强大的π-π相互作用，这表明其在有机电子器件中的潜在应用。使用 AFI 作为电子受体并使用P3HT作为电子供体制造的太阳能电池器件 实现了0.33％的能量转换效率。
• Phthaloperinonfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0639624A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Phthaloperinonfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) worin ZSO₂ oder CO bedeutet, Afür gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, werden durch Kondensation entsprechender Phthalsäuren bzw. deren funktioneller Derivate und gegebenenfalls substituierten 1,8-Naphthalindiaminen hergestellt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen sehr gute Echtheiten und werden in Verfahren zum Massefärben von Kunststoffen eingesetzt.

  通式 (I) 的酞菁酮染料 其中 Z 是 SO₂ 或 CO、 代表任选取代的烷基或芳基、 其他取代基的含义见说明，由相应的邻苯二甲酸或其官能衍生物与任选取代的 1,8-萘二胺缩合而成。 本发明的染料具有非常好的牢度特性，可用于塑料的大量着色工艺。