6,7-dihydroindeno[6,7,1-def]isochromene-1,3-dione | 5699-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dihydroindeno[6,7,1-def]isochromene-1,3-dione
• 英文别名: acenaphthene-5,6-dicarboxylic anhydride；1,2-dihydroacenaphthylene dicarboxylic acid anhydride；6-oxatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7-dione
• CAS: 5699-00-3
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JDLNUOOGRNIDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroindeno[6,7,1-def]isochromene-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-bis(hydroxymethyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Alkaline Degradation of 1,1-Disubstituted Sulfonhydrazides. Synthesis of a Pair of Cyclic, Benzylic Hydrazines Derived from Acenaphthene and Acenaphthylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a004
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7-dihydroindeno[6,7,1-def]isochromene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione condensed asymmetric azaacenes as strong acceptors

  摘要：

  三种具有不同末端基团的苯并[de]异喹啉-1,3-二酮(BQD)缩合不对称氮杂芳烃，分别为BQD-TZ、BQD-AP和BQD-PA，已经成功合成，并通过单晶X射线衍射确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/d2ra01074g

文献信息

• Acenaphthen-5,6-dicarbonsäure-imid-derivate
  作者：Richard Neidlein、Rolf Gartner

  DOI：10.1002/ardp.19813140112

  日期：——

  Es wird über die Darstellung der Acenaphthen‐5.6‐dicarbonsäure‐imid‐derivate 1a–1i berichtet, die jedoch nicht in die erwünschten Acenaphthylen‐5.6‐dicarbonsäure‐imid‐derivate 2a–2i durch Oxidation überführt werden konnten; aus dem tetracyclischen Acenaphthylenderivat 5 ‐ ein 14‐π‐elektronisches Pseudohydroxyphenalenon ‐ konnte mit 2.4‐Dinitrophenylhydrazin das violettschwarze Hydrazon 6 erhalten werden

  报道了苊-5.6-二羧酸酰亚胺衍生物1a-1i 的制备，但不能通过氧化转化为所需的苊-5.6-二羧酸酰亚胺衍生物2a-2i；从四环苊衍生物 5 - 14 - π - 电子假羟基苯烯酮 - 紫黑色腙 6 可以与 2,4 - 二硝基苯肼反应获得。
• π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties
  作者：Ikumi Kawajiri、Masaya Nagahara、Hiroyuki Ishikawa、Yuma Yamamoto、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1139/cjc-2016-0488

  日期：2017.4

  fluoranthene imide, namely N-(2-ethylhexyl)-7,10-diphenylfluoranthene imide (DPFI) and N-(2-ethylhexyl)-7,8,9,10-tetraphenylfluoranthene imide (TPFI), N-(n-octyl)-benzo[k]fluoranthene imide (BFI), and N-(n-octyl)-naphtho[k]fluoranthene imide (NFI). Molecular structures of TPFI and BFI reveal that the core π-skeletons have a highly planar structure, and the molecules form a dimeric structure in the crystals

  苊-5,6-二甲酰亚胺 (AI) 衍生物与相应的二烯的 Diels-Alder 反应得到了一些 π-扩展荧蒽酰亚胺的衍生物，即 N-(2-乙基己基)-7,10-二苯基荧蒽酰亚胺 (DPFI) 和 N -(2-乙基己基)-7,8,9,10-四苯基荧蒽酰亚胺(TPFI)、N-(正辛基)-苯并[k]荧蒽酰亚胺(BFI)和N-(正辛基)-萘并[ k]荧蒽酰亚胺（NFI）。TPFI 和 BFI 的分子结构表明，核心 π 骨架具有高度平面结构，分子在晶体中形成二聚体结构。吸收光谱随着核心 π 骨架的 π 延伸表现出红移。另一方面，DPFI 和 TPFI 显示出与 BFI 相关的长波长发射，这可能是由于激发态中苯基取代基的 π 延伸。BFI 和 NFI 在 CDCl3 中表现出有趣的浓度依赖性 1H-NMR 行为，表明自聚集形成。此外，BFI和NFI在溶液中表现出温和而显着的溶剂化氟显色...
• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. I.<i>cis</i>-Directing 1:1 Cyclic Additions with Acyclic and Cyclic α-Diketones and Related Compounds
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3020

  日期：1981.10

  The title complex (3) is readily generated from 5,6-dibromoacenaphthene with butyllithium and the diamine in ether at −10–0 °C. The reaction of 3 with biacetyl gave cis-1,2,5,6-tetrahydro-1,2-dimet...

  在 -10–0 °C 下，5,6-二溴苊与丁基锂和二胺在乙醚中很容易生成标题络合物 (3)。3与联乙酰反应得到顺式1,2,5,6-四氢-1,2-二甲基...
• Synthesis of Perylene Imide Diones as Platforms for the Development of Pyrazine Based Organic Semiconductors
  作者：Paula de Echegaray、María J. Mancheño、Iratxe Arrechea-Marcos、Rafael Juárez、Guzmán López-Espejo、J. Teodomiro López Navarrete、María Mar Ramos、Carlos Seoane、Rocío Ponce Ortiz、José L. Segura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02214

  日期：2016.11.18

  (PIDs) as efficient intermediates to easily access peryleneimide (PI)-containing organic semiconductors with enhanced absorption cross-section for the design of tunable semiconductor organic materials. Three processable organic molecular semiconductors containing thiophene and terthiophene moieties, PITa, PITb, and PITT, have been prepared from the novel PIDs. The tendency of these semiconductors for molecular

  含per酰亚胺（PI）的化合物引起了人们极大的兴趣，因为它们具有良好的电子接受能力，可见光区的高吸收性以及出色的化学，热和光化学稳定性的独特组合。因此，在本文中，我们报道了具有1,2-二酮官能团（PID）的per酰亚胺衍生物的合成，这些衍生物作为有效的中间体，可轻松访问具有增强的吸收截面的per二酰亚胺（PI）的有机半导体，用于可调谐半导体有机物的设计。材料。由新型PID制备了三种可加工的有机分子半导体，分别包含噻吩和三噻吩基团PITa，PITb和PITT。这些半导体的分子聚集趋势已通过NMR光谱法进行了研究，并得到了量子化学计算的支持。二维NMR实验和理论计算表明，聚集体中最平行的构象是反平行π堆积相互作用。还报告了材料的光学和电化学性质，并结合DFT计算进行了分析。尽管此处介绍的衍生物显示出约10 –4 cm 2 V –1 s –1的适度电子迁移率，但这些对它们在有机场效应晶体管（OF
• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。