5-pinacolatoboryl-8-methoxyquinoline | 916162-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-pinacolatoboryl-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline；8-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 916162-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• 分子量: 285.151
• InChiKey: UJPLJBDGXPKCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pinacolatoboryl-8-methoxyquinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 1-氯萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚苄基单酰亚胺的合成对二甲苯近红外吸收染料

  摘要：

  萘嵌苯NIR吸收色素APMI-N（λ最大 = 796纳米）和（APMI-K，λ最大 = 787纳米）与紧凑共轭，并具有优异的溶解性，设计并合成。酸/碱敏感性染料3,4，6，和7以及获得。通过在溶剂中添加酸或碱，可以方便地将其最大吸收值从532 nm调节至715 nm。理论模拟表明的羰基O和电子给予Ø两个质子-在苝酰亚胺起到关键在吸收这些染料的角色转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107930
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-pinacolatoboryl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  发现对 BPTF 溴域具有高选择性的 CECR2 溴域抑制剂

  摘要：

  猫眼综合征染色体候选 2 溴结构域 (CECR2 BRD) 和溴结构域 PHD 转录因子溴结构域 (BPTF BRD) 是相同的亚家族蛋白，它们在序列和结合口袋中都高度保守。鉴于每个亚型可能具有独特的生理和病理功能，开发小分子以抑制两种溴结构域 (BRD) 中的一种仍然存在挑战。目前仍缺乏有效的 CECR2 BRD 选择性抑制剂，难以全面了解 CECR2-BRD 在疾病尤其是癌症中的发病机制。在此，我们报告了我们为发现一系列基于 TP-248 的高选择性 CECR2 BRD 抑制剂而不是 BPTF BRD 所做的努力。基于结构的分子优化导致 DC-CEi-26 的发现，其 IC 50CECR2 BRD 为 96.7 ± 14.9 nmol/L，选择性比 BPTF BRD 高 590 倍。DC-CEi-26对不同亚科的其他经典BRDs表现出较弱的效力，可作为CECR2 BRD生物学研究的化学探针。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200208

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• 一类可酸碱调节的近红外吸收染料及其合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109943091A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明是一类具有近红外性质的氮杂苝单酰亚胺类染料及其合成方法，该方法以5‑硼酸频那醇酯‑8‑甲氧基喹啉和不同烷基取代的4，5‑二溴‑1，8‑萘酰亚胺为原料，他们的摩尔比为1∶1～1.5，在有机溶剂中，催化剂条件下，室温到溶剂的回流温度的温度范围内，在氩气或氮气保护下搅拌8～24h；产物与三溴化硼(摩尔比为1∶1～30)在有机溶剂中、室温到溶剂的回流温度的温度范围内搅拌1～12h生成一系列氮杂苝单酰亚胺类染料。本发明所述的一类可酸碱调节的近红外吸收染料具有稳定性高、合成及分离提纯简单，吸收可简单调节的优点。且制备方法简单、成本低。
• Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety
  作者：Yang Qin、Irene Kiburu、Shimul Shah、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ol0619664

  日期：2006.11.9

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.
• Rational Design and Development of Selective BRD7 Bromodomain Inhibitors and Their Activity in Prostate Cancer
  作者：Sandra C. Ordonez-Rubiano、Chad A. Maschinot、Sijie Wang、Surbhi Sood、Luisa F. Baracaldo-Lancheros、Brayden P. Strohmier、Alexander J. McQuade、Brian C. Smith、Emily C. Dykhuizen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00671

  日期：2023.8.24