trachinol | 34144-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trachinol
• 英文别名: (1R,2S,4R,9R,10S,12R,13R,14S)-5,5,9,13-tetramethylpentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadecan-2-ol
• CAS: 34144-23-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: UVFHBTUJPNFSJH-IYZAZOHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trachinol 在 Jones reagent 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-oxo-ent-trachylob-5-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  在 isopropoxy(phenyl)silane 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 硫代异氰酸苯酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 trachinol 、 epi-trachinol
  参考文献：
  名称：

  ent-Kaurane-、ent-Atisane-、ent-Beyerane-、ent-Trachylobane- 和 ent-Gibberellane 型二萜的不对称发散合成

  摘要：

  九种 C8-乙醇桥接二萜A1-A9（candol A、powerol、sicanadiol、epi -candol A、atisirene、ent -atisan-16α-ol、4-decarboxy-4-methyl-GA）的不对称发散合成的统一策略12、trachinol 和ent -beyerane) 是基于具有ent -kaurane 和ent -trachylobane 核心的常见合成子的后期转化开发的。通过区域选择性和非对映选择性 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 6- exo ，战略性地探索了关键的高级ent -kaurane- 和ent -trachylobane 型构建块的快速组装烯烃/烯酮的-trig环化和烯烃/酮的3- exo -trig 环化，显示了在 HAT 引发的反应中，稠密官能化的多环底物与 π C=C和 π C=O系统的多重反应性。随着五种主要结构骨架（ent

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09985

文献信息

• Gibberellin analogues by reaction of 7-oxo-diterpenes with diacetoxyiodobenzene
  作者：Braulio M. Fraga、Victoria González-Vallejo、Carlo Bressa、Ricardo Guillermo、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.092

  日期：2013.4

  (DIB) has been proved to be a good method for the preparation of gibberellin analogues, which can be applied to diterpenes with endocyclic or exocyclic double bonds. It has been studied with ent-kaur-16-ene, ent-trachylobane and ent-atis-16-ene diterpenes. Thus, the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid methyl ester and 7-oxo-ent-trachyloban-16-en-18-oic acid methyl ester with this reagent affords

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。
• Asymmetric Divergent Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane-, <i>ent</i>-Atisane-, <i>ent</i>-Beyerane-, <i>ent</i>-Trachylobane-, and <i>ent</i>-Gibberellane-type Diterpenoids
  作者：Xian-He Zhao、Le-Le Meng、Xiao-Tao Liu、Peng-Fei Shu、Cheng Yuan、Xian-Tao An、Tian-Xi Jia、Qi-Qiong Yang、Xiang Zhen、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.2c09985

  日期：2023.1.11

  strategically explored through a regioselective and diastereoselective Fe-mediated hydrogen atom transfer (HAT) 6-exo-trig cyclization of the alkene/enone and 3-exo-trig cyclization of the alkene/ketone, showing the multi-reactivity of densely functionalized polycyclic substrates with πC═C and πC═O systems in HAT-initiated reactions. Following the rapid construction of five major structural skeletons (ent-kaurane-

  九种 C8-乙醇桥接二萜A1-A9（candol A、powerol、sicanadiol、epi -candol A、atisirene、ent -atisan-16α-ol、4-decarboxy-4-methyl-GA）的不对称发散合成的统一策略12、trachinol 和ent -beyerane) 是基于具有ent -kaurane 和ent -trachylobane 核心的常见合成子的后期转化开发的。通过区域选择性和非对映选择性 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 6- exo ，战略性地探索了关键的高级ent -kaurane- 和ent -trachylobane 型构建块的快速组装烯烃/烯酮的-trig环化和烯烃/酮的3- exo -trig 环化，显示了在 HAT 引发的反应中，稠密官能化的多环底物与 π C=C和 π C=O系统的多重反应性。随着五种主要结构骨架（ent