6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 | 1604-28-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
• 中文别名: 6-甲基-3,5-戊二烯-2-酮
• 英文名称: 6-methylhepta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3,5-heptadien-2-one；6-methyl-3,5-heptadiene-2-one；6-Methyl-hepta-3,5-dien-2-on；6-Methyl-3,5-heptadien-2-on；methyl heptadienone；6-Methyl-3,5-heptadienon
• CAS: 1604-28-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD00043647
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KSKXSFZGARKWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96°C 20mm
• 密度：
  0,89 g/cm3
• 闪点：
  95-96°C/20mm
• LogP：
  1.68
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。
  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。
  3. 天然存在于西红柿、干草和绿茶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/38
• 海关编码：
  29141900
• 危险品运输编号：
  UN 1224
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称: 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
添加剂功能: 食品用香料
最大允许使用量（g/kg）: 各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量
最大允许残留量（g/kg）: /

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 在 甲醇 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以40%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由铑催化的氢化物加成/质子分解机制实现的贫电子烯烃和二烯烃的位点选择性加氢**

  摘要：

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210601
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Blasioli,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1941 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• 一种钴络合物选择性氢化α，β-不饱和羰基化合物的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110437054B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种选择性氢化α，β‑不饱和羰基化合物的方法，该方法包括：首先，钴金属前体和卡宾配体在溶液中配位得到钴络合物，钴络合物在活化剂活化下，在氢气氛围中选择性将α，β‑不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物。本发明主要优点在于使用钴作为催化剂，相对于钯、钌、铑、铱、铂等贵金属，金属钴廉价易得，大大降低了催化剂成本；其次本发明所使用的卡宾配体，相比通常采用的膦配体，具有结构简单、价格低廉、与钴原子配位能力强等优点；最后，活化剂的加入也可以显著提高钴催化剂的活性。本发明氢化反应条件温和，反应速度快，基本没有羰基加氢副反应发生，可以高收率得到羰基化合物。
• A New Microwave-Assisted Organocatalytic Solvent-Free Synthesis of Optically Enriched Michael Adducts
  作者：Antonio Procopio、Antonio De  Nino、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Rossella Paonessa、Raffaele Pasceri

  DOI：10.1055/s-0030-1258126

  日期：2010.7

  A high-yielding reaction protocol for the microwave-assisted organocatalytic conjugate addition of diethyl malonate to enones under solvent-free conditions is proposed. The method still permits the use of cheap and commercially available L -proline furnishing very good performance at least in the case of 1-alkyl-3-monosubstituted enones.

  提出了一种在无溶剂条件下将丙二酸二乙酯与烯酮进行微波辅助有机催化共轭加成的高产反应方案。该方法仍然允许使用廉价且可商购的L-脯氨酸，至少在1-烷基-3-单取代烯酮的情况下提供非常好的性能。
• Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8cc01201f

  日期：——

  A new asymmetric addition of alkylzirconium species to dienones, a dienthioate, ynenones, and ynethionates with good yields and excellent ee's is reported.

  报道了一种新的不对称加成反应，将烷基锆化物加到二烯酮、二硫酸酯、炔酮和炔硫酸酯中，产率高，ee值优异。
• 一种甲基丁炔醇合成甲基庚烯酮的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111039769B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种由甲基丁炔醇合成甲基庚烯酮的方法，该方法包括：甲基丁炔醇和2‑烷氧基丙烯在酸催化剂作用下发生重排反应，得到联烯酮和甲庚二烯酮的混合物；混合物在加氢催化剂作用下选择性加氢，得到甲基庚烯酮产物。本发明合成路线新颖，首先选择发生重排反应，得到联烯酮和甲庚二烯酮中间体，避免了炔醇加氢合成烯醇选择性不高的难题；其次，本发明首先使用磺酸树脂和路易斯酸协同催化反应，使得重排反应条件更加温和；然后使用Lindlar催化剂，以碱和喹啉为助剂，催化联烯酮和甲庚二烯酮加氢，高选择性的得到甲基庚烯酮；最后，本发明起始原料大量易得，价格低廉，路线总体收率高，有较好的成本优势，具有潜在的应用前景。

表征谱图