6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 42059-81-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 中文别名: 3-甲酰基-6-甲基色酮
• 英文名称: 3-formyl-6-methylchromone
• 英文别名: 6-methyl-3-formylchromone；6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；6-methylchromone-3-carboxaldehyde；6-methylchromone-3-aldehyde；6-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42059-81-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD00138943
• 分子量: 188.183
• InChiKey: GBWMIOYSMWCYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C (lit.)
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47 g/cm3
• 最大波长(λmax)：
  308nm(Dioxane)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的环境用于保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Formyl-6-methylchromone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
别名
: C11H8O3
分子式
: 188.18 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Formyl-6-methylchromone
-
化学文摘编号(CAS No.) 42059-81-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 172 - 173 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-diamino-4-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的氮原子桥头三唑并吡啶，吡喃三嗪和吡咯并氮杂并结合了6-甲基色酮部分

  摘要：

  一些新的并有6-甲基色酮的三唑并[1,5- a ]吡啶，吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪和吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三氮杂s由1,6-二氨基-4-（6-甲基-4-氧代-4 H-铬n-3-基）-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈（4）用一些亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1608
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 生成 6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Mosquitocidal Efficacy of Lawsone and its Derivatives Against the Dengue Vector Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)
  作者：Antony Stalin、Paul Dhivya、Ding Lin、Yue Feng、Antony Cruz Asharaja、Munusamy Rajiv Gandhi、Balakrishnan Senthamarai Kannan、Subramani Kandhasamy、Appadurai Daniel Reegan、Yuan Chen

  DOI：10.2174/1573406417666210727121654

  日期：2022.2

  Aedes aegypti is the primary dengue vector, a significant public health problem in many countries. Controlling the growth of Ae. aegypti is the biggest challenge in the mosquito control program, and there is a need for finding bioactive molecules to control Ae. aegypti in order to prevent dengue virus transmission.

  To assess the mosquitocidal property of lawsone and its 3-methyl-4H-chromen-3-yl-1-phenylbenzo[6,7]chromeno[2,3,c]pyrazole-dione derivatives (6a-6h) against various life stages of Ae. aegypti. Besides, to study the mode of action of the active compound by molecular docking and histopathological analysis.

  All derivatives were synthesized from the reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, chromene-3-carbaldehyde, and 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one by using one pot sequential multicomponent reaction. The mosquito life stages were subjected to diverse concentrations ranging from 1.25, 2.5, 5.0, and 10 ppm for lawsone and its derivatives. The structure of all synthesized compounds was characterized by spectroscopic analysis. Docking analysis was performed using autodock tools. Midgut sections of Ae. aegypti larvae were analyzed for histopathological effects.

  Among the nine compounds screened, derivative 6e showed the highest mortality on Ae. aegypti life stages. The analyzed LC50 and LC90 results of derivative 6e were 3.01, 5.87 ppm, and 3.41, 6.28 ppm on larvae and pupae of Ae. aegypti, respectively. In the ovicidal assay, the derivative 6e recorded 47.2% egg mortality after 96-hour post-exposure to 10 ppm concentration. In molecular docking analysis, the derivative 6e confirmed strong binding interaction (-9.09 kcal/mol and -10.17 kcal/mol) with VAL 60 and HIS 62 of acetylcholinesterase 1 (AChE1) model and LYS 255, LYS 263 of kynurenine aminotransferase of Ae. aegypti, respectively. The histopathological results showed that the derivative 6e affected the columnar epithelial cells (CC) and peritrophic membrane (pM).

  The derivative 6e is highly effective in the life stages of Ae. aegypti mosquito and it could be used in the integrated mosquito management programme.

  背景： 埃及伊蚊是登革热的主要传播媒介，在许多国家都是一个重大的公共卫生问题。控制埃及伊蚊的增长是蚊虫控制计划中最大的挑战，需要寻找生物活性分子来控制埃及伊蚊，以防止登革热病毒的传播。 目标： 评估劳森和其3-甲基-4H-香豆素-3-基-1-苯基苯并[6,7]香豆并[2,3,c]吡唑烷二酮衍生物（6a-6h）对埃及伊蚊各个生活阶段的杀蚊活性。此外，通过分子对接和病理学分析研究活性化合物的作用方式。 方法： 所有衍生物都是由2-羟基-1,4-萘醌、香豆素-3-甲醛和1-苯基-3-甲基-吡唑-5-酮通过一锅法连续多组分反应合成的。将蚊子生活阶段暴露于不同浓度的劳森及其衍生物，浓度范围为1.25、2.5、5.0和10 ppm。所有合成化合物的结构都通过光谱分析进行了表征。使用AutoDock工具进行了对接分析。对埃及伊蚊幼虫的中肠部分进行了病理学效果分析。 结果： 在筛选的九种化合物中，衍生物6e对埃及伊蚊生活阶段的杀伤力最高。衍生物6e对埃及伊蚊幼虫和蛹的LC50和LC90结果分别为3.01、5.87 ppm和3.41、6.28 ppm。在杀卵实验中，衍生物6e在10 ppm浓度下暴露96小时后记录到47.2%的卵死亡率。在分子对接分析中，衍生物6e与乙酰胆碱酯酶1（AChE1）模型的VAL 60和HIS 62以及埃及伊蚊的色氨酸胺转移酶的LYS 255、LYS 263显示出强烈的结合作用（-9.09 kcal/mol和-10.17 kcal/mol）。病理学结果显示，衍生物6e影响了柱状上皮细胞（CC）和围食膜（pM）。 结论： 衍生物6e对埃及伊蚊蚊子的生活阶段非常有效，它可以用在综合蚊虫管理计划中。
• A novel synthesis of chromone based unnatural $$\upalpha $$ α -amino acid derivatives
  作者：Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Anindita Chatterjee、Muralidaran Kaliyaperumala、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1007/s12039-017-1328-9

  日期：2017.8

  preparation of chromone based \(\upalpha \)-amino acid derivatives by alkylation of glycinate schiff base with 3-bromomethyl chromone as well as 2-bromomethyl chromone has been described. Using this method, 2-amino-3-(4-oxo-2-chromenyl)propanoic acid and 2-amino-3-(4-oxo-3-chromenyl)propanoic acid, two novel chromone-amino acid conjugates have been prepared. Furthermore, the separation of chromone amino acid

  摘要已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（upalpha \） -氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，制备了2-氨基-3-（4-氧代-2-苯甲基）丙酸和2-氨基-3-（4-氧代-3-苯甲基）丙酸，两种新型色酮-氨基酸共轭物。 。此外，通过手性柱色谱法分离色酮氨基酸对映体。 图形概要  发明概述：已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（up） -氨基酸衍生物的有效方法。这些缀合物可以被认为是苯基丙氨酸的类似物，其中苯基已被色酮部分取代。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• Synthesis of Furocoumarins and Biscoumarins by an Isocyanide-Induced Multicomponent Reaction: Isocyanide as a Masked Amine
  作者：Suman Kalyan Panja、Jaydip Ghosh、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/174751912x13319228503277

  日期：2012.4

  The three-component reaction involving chromone-3-carbaldehyde, 4-hydroxycoumarin and cyclohexyl isocyanide produces furocoumarin and biscoumarin derivatives. Formation of the latter compound seems to involve cyclohexylamine. Cyclohexyl isocyanide was found to act as a masked source of cyclohexylamine.

  涉及色酮-3-甲醛、4-羟基香豆素和环己基异氰化物的三组分反应产生呋喃香豆素和双香豆素衍生物。后一种化合物的形成似乎涉及环己胺。发现环己基异氰化物充当环己胺的掩蔽源。
• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。

表征谱图