6-甲基查尔酮-3-羧酸 | 68723-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲基查尔酮-3-羧酸
• 中文别名: 6-甲基色酮-3-羧酸；6-甲基色酮-3-甲酸
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methylchromone-3-carboxylic acid；6-methyl-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 68723-78-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD02683790
• 分子量: 204.182
• InChiKey: QCLPFMIJXRWBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基查尔酮-3-羧酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-羟基-3-甲酰基-6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2340 - 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-甲基查尔酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗增殖色酮衍生物通过内源和外源途径诱导K562细胞死亡

  摘要：

  摘要 制备了一系列色酮的呋喃喃衍生物。测试了针对五种癌细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116，B16和K562以及两种正常人细胞系L-02和PBMC的抗增殖活性。在它们之中，化合物15a表现出最有效的抗增殖活性。通过Griess分析还发现15a在45分钟的峰值时间产生了超过8 µM的NO。通常，抗增殖活性在一定程度上与NO的释放呈正相关。对细胞凋亡相关机制的进一步深入研究表明，15a以浓度依赖的方式引起S期细胞周期停滞，并通过线粒体相关途径显着诱导细胞凋亡。人类凋亡蛋白阵列测定也证明了15a增加了促凋亡Bax，Bad，HtrA2和Trail R2 / DR5的表达水平。过氧化氢酶和细胞周期阻滞剂claspin的表达同样被上调。平衡而言，15a通过内源性途径和外源性途径诱导K562细胞死亡。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1740696

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• 色原酮3-位一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745309B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮3‑位一氧化氮供体衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮3‑位一氧化氮供体衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R和R1如权利要求书和说明书中所述。#imgabs0#
• 色原酮3-位哌嗪连接呋咱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745311A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮3‑位哌嗪连接呋咱衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮3‑位哌嗪连接呋咱衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R如权利要求书和说明书中所述。
• 色原酮2-位一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745308A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮2‑位一氧化氮供体衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮2‑位一氧化氮供体衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R和R1如权利要求书和说明书中所述。
• 色原酮2-位哌嗪连接呋咱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745310B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮2‑位哌嗪连接呋咱衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮2‑位哌嗪连接呋咱衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R如权利要求书和说明书中所述。#imgabs0#