6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde | 213273-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Anilino-6-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 213273-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZDGUSVVUGNJWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-Methyl-5-oxa-6-aza-naphthacen-12-one
  参考文献：
  名称：

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝基的热重排-通往新型喹啉[2,3 - b ] chroman -12-ones的途径

  摘要：

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮（1a-c）在苯中回流时容易进行重排，生成2-（N-苯基氨基）-4-oxo-4 H [1]-苯并吡喃-3-羧醛（2a-c，70％）和3-（苯基亚氨基亚甲基）-色氨酸-2，4-二酮（3a-c，25％）。2a-c在无水AlCl 3中在无水CCl 4中回流后进行环化，然后用硫酸处理，以90％的收率得到新型喹啉[2,3 - b ] chroman-12-ones（4a-c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01362-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines: A microwave-accelerated intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide
  作者：Sourav Maiti、T. M. Lakshmykanth、Suman Kalyan Panja、Ranjan Mukhopadhyay、Ayan Datta、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.567

  日期：2011.7

  Regio‐ and stereoselective syntheses of tetracyclic compounds having chromone, pyrrolidine, and piperidine rings have been accomplished by an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction involving azomethine ylide. The reactions were carried out thermally as well as by irradiation with microwave. The latter process accelerates the reaction. The selectivities were investigated by density functional theory

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Effects of substituent and catalyst on the intramolecular Povarov reaction—synthesis of chromenonaphthyridines
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Koushik Sadhukhan、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.130

  日期：2012.2

  2-(N-Alkenyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde undergoes intramolecular Povarov reaction with aromatic amines in the presence of Ph3P·HClO4 to produce chromenonaphthyridine. The effects of substituent and catalyst have been studied. The substituent on the alkenyl part of aminochromone controls the mode of reaction as well as the stereochemistry of the product.

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。
• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。
• Exploring α-Chromonyl Nitrones as 1,5-Dipoles
  作者：Kamal Kumar、Kathrin Wittstein、Ana García、Markus Schürmann

  DOI：10.1055/s-0031-1290070

  日期：2012.1

  and the allenoate zwitterion 2, generated by addition of phosphine to acetylenedicarboxylates, undergo a cascade reaction sequence involving an unprecedented [5+3] annulation followed by deoxygenative rearrangement leading to dihydropyridine-fused benzopyrones. Unusual electronic control by the N-substituents of 1 directs the annulation pathway, leading to two different ring-systems. nitrones - dipolar

  通过将膦加至乙炔二羧酸酯而生成的N-苯基-C-苯甲酰基硝酮1和烯丙酸酯两性离子2经历级联反应序列，该序列涉及前所未有的[5 + 3]环氧化，然后进行脱氧重排，生成二氢吡啶键合的苯并吡喃酮。N取代基1的异常电子控制会引导环空路径，从而导致两个不同的环系统。 硝酮-偶极环加成-乙炔羧酸酯-级联反应-两性离子
• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。

表征谱图