3-acetyl-2,6-dimethylchromone | 27129-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-2,6-dimethylchromone
• 英文别名: 3-acetyl-2,6-dimethylchromen-4-one
• CAS: 27129-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HDSFMOSHJATUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,6-dimethylchromone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(Bromoacetyl)-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Garg, C. P.; Sharma, Vinay Prabha; Chhabra, Vinod, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 469 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 sodium formate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-acetyl-2,6-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃对色酮的烷基化和扩环；氧气不愿意发生σ转变

  摘要：

  通常，在3位被吸电子基团活化的色酮以与异构香豆素相同的方式被重氮烷烃烷基化（在2位）。例如，通过重氮乙烷将6-甲基色酮-3-甲腈（3a）转化为2-乙基-6-甲基色酮-3-甲腈（3c）。2-重氮丙烷也可提供环丙烷副产物，并且3-甲酰基通常会与适当的酮发生同系化反应，就像2-重氮丙烷将3-甲酰基-6-甲基色酮转化为2-异丙基-6-甲基-3-（甲基丙酰基）色酮（8）。与香豆素化学形成鲜明对比的是，没有扩环成1-苯并氧杂庚酮系列。

  DOI：

  10.1039/p19810000224

文献信息

• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Synthesis of 2-substituted chromones, chromanones, and their thio analogues using organocopper reagents
  作者：Paul D. Clarke、Alan O. Fitton、Hans Suschitzky、Timothy W. Wallace、Hossein A. Dowlatshahi、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83949-0

  日期：1986.1

  Improved use of organocopper reagents provides a general route to unsymmetrical 2,2-dialkylchomanones and thiochromanones from chromones and thiochromones via a simple addition - oxidation - addition sequence

  改进的有机铜试剂的使用提供了一种通过简单的加成-氧化-加成顺序从色酮和硫代色酮制得不对称的2，2-二烷基苯甲酮和硫代色酮的一般途径。
• Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1288 - 1290
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Pal, Chandana

  DOI：——

  日期：——
• Garg, C. P.; Sharma, Vinay Prabha; Kapoor, R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1197 - 1200
  作者：Garg, C. P.、Sharma, Vinay Prabha、Kapoor, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• DEAN F. M.; JOHNSON R. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 224-230
  作者：DEAN F. M.、 JOHNSON R. S.

  DOI：——

  日期：——