水合 6-甲基色酮 | 38445-23-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 水合 6-甲基色酮
• 中文别名: 水合6-甲基色酮；6-甲基查尔酮；水合 6-甲基色酮 ,98%；6-甲基色酮
• 英文名称: 6-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methylchromone；6-methyl-4H-chromen-4-one；6-methyl-1-benzopyran-4(4H)-one；6-methylchromen-4-one
• CAS: 38445-23-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00218598
• 分子量: 160.172
• InChiKey: HTXQVFXXVXOLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  310nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

自组装材料和接触印刷材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合 6-甲基色酮 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到6-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用 9-BBN 还原色酮合成 2H-Chromenes

  摘要：

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.967
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 水合 6-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  Silanediol-Catalyzed Chromenone Functionalization

  摘要：

  Promising levels of enantiocontrol are observed in the silanediol-catalyzed addition of silyl ketene acetals to benzopyrylium triflates. This rare example of enantioselective, intermolecular chromenone functionalization with carbonyl containing nucleophiles has potential applications in the synthesis of bioactive chromanones and tetrahydroxanthones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01783

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

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• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters with Nickel Boride in Methanol–Water
  作者：Jitender Mohan Khurana、Purnima Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.77.549

  日期：2004.3

  A facile procedure for the conjugate reduction of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters is reported with nickel boride generated in situ from NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol...

  据报道，使用由 NiCl2·6H2O/NaBH4 在甲醇中原位生成的硼化镍，可轻松共轭还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

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