methyl 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 175353-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 175353-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NWBLJLLUIKZBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Tarun; Sur, Kumar Ranabir; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 366 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 氨基磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition Reaction of α-Silylimines: A Facile Route to Quaternary-Carbon-Rich Scaffolds
  作者：Naredla Kesava-Reddy、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201604793

  日期：2016.12.19

  A silver‐catalyzed highly enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of α‐silylimines with pyrone‐based trisubstituted olefins was developed affording bi‐ and tricyclic α‐quaternary‐carbon‐rich pyrano‐pyrrolidines in excellent yields. The tricyclic benzopyrone adducts thus obtained were efficiently transformed into highly complex tetracyclic scaffolds supporting four consecutive stereogenic

  已开发出一种银催化的α-甲硅烷基苯胺与吡喃基三取代烯烃的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，从而以优异的收率提供了双环和三环的富含α-季碳的吡喃吡咯烷。由此获得的三环苯并吡喃酮加合物被有效地转化为高度复杂的四环支架，该支架支撑具有四个季碳的四个连续的立体异构中心。
• Ghosh, Chandra Kanta; Sahana, Sirin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 203 - 206
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Sahana, Sirin

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita; Ghoshal, Nanda, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 4, p. 859 - 869
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita、Ghoshal, Nanda、Achari, Basudeb

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Chandra Kanta; Sahana, Sirin; Ghosh, Chandreyi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 669 - 672
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Sahana, Sirin、Ghosh, Chandreyi

  DOI：——

  日期：——
• Condition-controlled selective synthesis of coumarins and flavones from 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates and iodine
  作者：Shuying Cai、Yang Shen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.150

  日期：2011.8

  2H-Chromen-2-ones (coumarins) and 4H-chromen-4-ones (flavones) were selectively prepared via the reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates with iodine in toluene and N,N-dimethylformide, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.