1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 213273-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 213273-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: JJDMDUZDCYURAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide 在 乙醇 作用下， 生成 6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。
• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。
• A one-pot synthesis of 3,3′-methylenebis(2-arylamino-4H-chromen-4-one) from C-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-N-arylnitrone
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.087

  日期：2009.7

  2-(Arylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 3 (R2 = aryl) produces 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one 4 when treated with sarcosine, piperidine or diethylamine, but produces 3,3′-methylenebis(2-arylamino-4H-chromen-4-one) 8 when treated with the same amine in the presence of an excess of formaldehyde. Compound 3 (R2 = alkyl) was found to be less reactive than the N-aryl analogues towards the deformylative

  2-（芳基氨基）-4-氧代-4- ħ色烯-3-甲醛3（R 2  =芳基）产生12 ħ -chromeno [2,3- b ]喹啉-12-酮4当与肌氨酸，哌啶处理或二乙胺，但是当在过量甲醛存在下用相同的胺处理时，会生成3,3'-亚甲基双（2-芳基氨基-4 H-铬-4--4-酮）8。发现化合物3（R 2  ＝烷基）对N型芳基类似物的反应性低于N-芳基类似物。
• Chromanyl–isoxazolidines as Antibacterial agents: Synthesis, Biological Evaluation, Quantitative Structure Activity Relationship, and Molecular Docking Studies
  作者：Gagandeep Singh、Anuradha Sharma、Harpreet Kaur、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1111/cbdd.12653

  日期：2016.2

  Regio‐ and stereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions of C‐(chrom‐4‐one‐3‐yl)‐N‐phenylnitrones (N) with different mono‐substituted, disubstituted, and cyclic dipolarophiles were carried out to obtain substituted N‐phenyl‐3′‐(chrom‐4‐one‐3‐yl)‐isoxazolidines (1‐40). All the synthesized compounds were assayed for their in vitro antibacterial activity and display significant inhibitory potential; in particular, compound 32 exhibited good inhibitory activity against Salmonella typhymurium‐1 & Salmonella typhymurium‐2 with minimum inhibitory concentration value of 1.56 μg/mL and also showed good potential against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus with minimum inhibitory concentration 3.12 μg/mL. Quantitative structure activity relationship investigations with stepwise multiple linear regression analysis and docking simulation studies have been performed for validation of the observed antibacterial potential of the investigated compounds for determination of the most important parameters regulating antibacterial activities.
• Kumar, Dhruva; Suresh; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1157 - 1160
  作者：Kumar, Dhruva、Suresh、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——