3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylchromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: OIPZJRRDLVKIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylchromen-4-one 、 乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到12a-(2-hydroxyphenyl)-8-methyl-1,2,3,11a,12,12a-hexahydro-6H-chromeno[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael 加成/重排/杂环化串联反应无催化剂一锅法合成 Chromeno-Imidazo-Pyridinones

  摘要：

  在室温下由 3-[(2-羟基苯基)-3-oxoprop-1-en-1-yl] 色酮和乙烷-1,2-二胺一锅法合成一系列新型色基-咪唑并吡啶酮衍生物在无催化剂条件下研制成功。这种方法涉及串联氮杂-迈克尔加成反应、色酮到色满酮重排和杂环化序列，导致色酮-咪唑-吡啶酮多杂环。新化合物的结构和绝对构型通过 1D-和 2D-​​NMR 分析和单晶 X 射线衍射的组合阐明。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609684
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应微波辅助合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮

  摘要：

  报道了通过微波辅助 Diels-Alder (DA) 反应合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮。在 C-3 带有 α,β-不饱和羰基系统的色酮被用作二烯，并研究了马来酰亚胺作为亲二烯体的范围。所提出的机制涉及 3-苯甲酰乙烯基色酮与不同马来酰亚胺的 DA 反应，然后是色满酮开环和原位氧化。观察到的 DA 加合物的芳构化是在没有使用任何氧化剂的情况下完成的，并且可以通过由于吸电子基团（羰基）而存在几个酸性质子来解释，提供 4,6-二取代异二氢吲哚-1,3-二酮的产率为 15-59%。在测试的马来酰亚胺中，N-phenylmaleimide 显示是最具反应性的亲二烯体，以 59% 的产率产生相应的 2-phenylisoindoline-1,3-dione。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134608

文献信息

• Synthesis of Benzophenones and in vitro Evaluation of Their Anticancer Potential in Breast and Prostate Cancer Cells
  作者：Lydia Saidi、Djenisa H. A. Rocha、Oualid Talhi、Yamina Bentarzi、Bellara Nedjar‐Kolli、Khaldoun Bachari、Filipe A. Almeida Paz、Luisa A. Helguero、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201900127

  日期：2019.5.17

  Breast and prostate cancers are frequently treated with chemotherapy. Several novel chemicals are being reported for this purpose, particularly synthetic and natural benzophenones. This work reports the synthesis of substituted 2-hydroxybenzophenones through 1,4-conjugate addition/intramolecular cycloaddition/dehydration of nitromethane on key intermediate chromones. Structures were extensively studied

  乳腺癌和前列腺癌经常用化学疗法治疗。据报道有几种新颖的化学药品，特别是合成的和天然的二苯甲酮。这项工作报告了通过关键中间体色酮上的1,4-共轭加成/分子内环加成/硝基甲烷脱水合成了取代的2-羟基二苯甲酮。通过2D NMR光谱和单晶XRD对结构进行了广泛的研究。在两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231和T47-D）和一种前列腺癌细胞系（PC3）中对它们的细胞毒性进行了体外评估。最有效的化合物对三种癌细胞均表现出良好的细胞毒性作用（IC50值范围为12.09至26.49μm），并且仅对前列腺癌细胞具有诱导的细胞周期阻滞作用，
• Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Chromeno-Imidazo-Pyridinones by an Aza-Michael Addition/Rearrangement/Heterocyclization Tandem Reaction
  作者：Oualid Talhi、Norah Bennamane、Artur Silva、Houria Lakhdari、Ridha Hassaine、Nadia Taibi、Ricardo Mendes、Filipe Almeida Paz、Bellara Nedjar-Kolli、Khaldoun Bachari

  DOI：10.1055/s-0037-1609684

  日期：2018.7

  A one-pot synthesis of a novel series of chromeno-imidazo-pyridinone derivatives from 3-[(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]chromones and ethane-1,2-diamine at room temperature under catalyst-free conditions has been successfully developed. This approach involves a tandem aza-Michael addition reaction, a chromone-to-chromanone rearrangement, and a heterocyclization sequence, leading to chromeno-imidazo-pyridinone

  在室温下由 3-[(2-羟基苯基)-3-oxoprop-1-en-1-yl] 色酮和乙烷-1,2-二胺一锅法合成一系列新型色基-咪唑并吡啶酮衍生物在无催化剂条件下研制成功。这种方法涉及串联氮杂-迈克尔加成反应、色酮到色满酮重排和杂环化序列，导致色酮-咪唑-吡啶酮多杂环。新化合物的结构和绝对构型通过 1D-和 2D-​​NMR 分析和单晶 X 射线衍射的组合阐明。
• Microwave-assisted synthesis of 4,6-disubstituted isoindoline-1,3-diones by Diels-Alder reactions
  作者：Fatiha Nouali、Joana L.C. Sousa、Hélio M.T. Albuquerque、Ricardo F. Mendes、Filipe A. Almeida Paz、Liza Saher、Zahira Kibou、Nouredine Choukchou-Braham、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134608

  日期：2023.3

  The synthesis of 4,6-disubstituted isoindoline-1,3-diones through microwave-assisted Diels-Alder (DA) reactions is reported. Chromones bearing an α,β-unsaturated carbonyl system at C-3 were used as dienes and a scope of maleimides as dienophiles was investigated. The proposed mechanism involves a DA reaction of 3-benzoylvinylchromones with different maleimides, followed by chromanone ring opening and

  报道了通过微波辅助 Diels-Alder (DA) 反应合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮。在 C-3 带有 α,β-不饱和羰基系统的色酮被用作二烯，并研究了马来酰亚胺作为亲二烯体的范围。所提出的机制涉及 3-苯甲酰乙烯基色酮与不同马来酰亚胺的 DA 反应，然后是色满酮开环和原位氧化。观察到的 DA 加合物的芳构化是在没有使用任何氧化剂的情况下完成的，并且可以通过由于吸电子基团（羰基）而存在几个酸性质子来解释，提供 4,6-二取代异二氢吲哚-1,3-二酮的产率为 15-59%。在测试的马来酰亚胺中，N-phenylmaleimide 显示是最具反应性的亲二烯体，以 59% 的产率产生相应的 2-phenylisoindoline-1,3-dione。