(E)-6-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-one | 652968-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-6-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-6-methyl-3-styrylchromone；6-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 652968-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: IFQHDNJVTFYZAR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到trans-6-methyl-3-(3-phenyloxiran-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基色酮的微波诱导合成及区域和立体选择性环氧化

  摘要：

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701081
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-6-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Synthesis of Benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones via Photoinduced Rearrangement of (<i>E</i>)-3-Arylvinyl-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jinming Fan、Tao Wang、Chenchen Li、Rui Wang、Xiaoyu Lei、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03007

  日期：2017.11.3

  A concise and efficient photoinduced rearrangement of (E)-3-arylvinyl-4H-chromen-4-ones for the synthesis of benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones is described. Benzoaryl-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanones were obtained in 77–95% yields via the irradiation of (E)-3-arylvinyl-chromones in the 95% EtOH with a high-pressure mercury lamp at room temperature under Ar atmosphere. The reported method provides

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。
• Syntheses of (E)- and (Z)-3-styrylchromones
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、Attila Vasas、Tamás Patonay

  DOI：10.1007/s00706-008-0926-0

  日期：2008.11

  Several ( E )- and ( Z )-3-styrylchromones were prepared by two different methodologies, the Wittig reaction of chromone-3-carboxaldehyde with benzylic ylides and the Knoevenagel condensation of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert -butoxide under microwave irradiation. The Knoevenagel reaction followed by a decarboxylation offered an efficient and diastereoselective

  通过两种不同的方法制备了几种（ E ）-和（ Z ）-3-苯乙烯基色酮，在钾存在下，色酮3-甲醛与苄基的 Wittig 反应以及色酮3-甲醛与苯乙酸的 Knoevenagel 缩合。 微波辐射下的 叔 丁醇盐。的 诺文葛耳 反应，然后脱羧提供了一个有效的和非对映选择性制备方法（ Ë ）-3-苯乙烯基色酮在较短的反应时间内。还证明了苯基乙酸也可以成功地被苯基丙二酸取代。通过NMR实验确定所有产物的立体化学。