3-(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid | 55593-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 55593-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD01105886
• 分子量: 230.22
• InChiKey: RCUXFUGWNOGPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl 4,4,7-trimethyl-9-oxo-4,4a-dihydro-9H-xanthen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310

文献信息

• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Development of practical methodologies for the synthesis of novel 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid hydrazides
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Pravin V. Badadhe、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.11.001

  日期：2011.5

  We report a new environmentally-benign, convenient and facile methodology for the synthesis of new series of 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid hydrazides derivatives designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazide and 3(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acids by using EDCl/HOBt under ultrasound irradiation in very short reaction time. Utilization of easy reaction conditions, isolation and purification makes this manipulation very interesting from an economic perspective. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Anticholinesterase Activity of 3-{[4-Methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)]pent-1-en-1-yl}-4H-chromen-4-ones
  作者：P. V. Filippova、N. M. Chernov、R. V. Shutov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070363219120235

  日期：2019.12

  A procedure has been developed and optimized for the synthesis of 3-[4-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)]pent-1-en-1-yl}-4H-chromen-4-ones (as dihydrochlorides) by an unusual version of the Morita-Baylis-Hillman reaction. A number of the title compounds with various substituents in the chromene fragment and their deamination products have been synthesized, and their inhibitory activity against butyrylcholinesterase has been studied.
• Synthetic Route to 4,4a- and 3,4-Dihydroxanthones through [4+2] Cycloaddition and Base-Assisted Sigmatropic Rearrangement
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Vladimir V. Sharoyko、Nikolay N. Kuz'mich、Alexander V. Belyakov、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201700310

  日期：2017.5.18

  The [4+2] cycloaddition of chromone-fused dienes with enamines was found to be an efficient method for the synthesis of 4,4a- and 3,4-dihydroxanthone derivatives. Either product type could be obtained by choosing the proper conditions [reaction time and addition of La(NO3)3 as a Lewis acid]. Calculations using density functional theory and Møller–Plesset perturbation theory showed that the isomerization

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。