2-undecyl-1,3-dithiolane | 103383-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-undecyl-1,3-dithiolane
• CAS: 103383-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₈S₂
• 分子量: 260.508
• InChiKey: MTJIKFNTOLCKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecyl-1,3-dithiolane 在 硝酸 、 arsenic(III) trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到十二醛
  参考文献：
  名称：

  一种非常简单，方便的脱乙酰缩醛方法

  摘要：

  暴露于二氯甲烷中的“氮氧化物”溶液后，可以高产率将衍生自醛和酮的硫缩醛与相应的羰基化合物掩盖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 1,2-乙二硫醇 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-undecyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Gem-Difluoro compounds: a convenient preparation from ketones and aldehydes by halogen fluoride treatment of 1,3-dithiolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a022

文献信息

• Oxidative removal of 1,3-dithiane protecting groups by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
  作者：Kiyoshi Tanemura、Hiroshi Dohya、Masanori Imamura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/p19960000453

  日期：——

  carbonyl compounds in good yields by treatment with 1.5 equiv. of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in MeCN–H2O (9:1). The reactions of 2-aryl-substituted 1,3-dithianes bearing electron-donating groups on the benzene ring with DDQ afforded thioesters along with aldehydes. 1,3-Dithiolanes derived from aromatic aldehydes were transformed to thioesters, whereas 1,3-dithiolanes derived from aliphatic

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。
• Base Dependent Rearrangement of Dithiane and Dithiolane under Visible‐light Photoredox catalysis
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/asia.202201128

  日期：2023.2.14

  Oxidative rearrangement of cyclic dithioacetals by the controlled C−S bond cleavage delivers the useful disulfide-linked-dithioesters via the visible light photoredox catalysis without using the external oxidizing reagent.

  通过受控的 C-S 键断裂，环状二硫缩醛的氧化重排通过可见光光氧化还原催化提供有用的二硫化物连接的二硫酯，无需使用外部氧化剂。
• KNORR, WALTER;SPITELLER, GERHARD, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 526,(1990) N, C. 303-318
  作者：KNORR, WALTER、SPITELLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• SONDEJ S. C.; KATZENELLENBOGEN J. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3508-8513
  作者：SONDEJ S. C.、 KATZENELLENBOGEN J. A.

  DOI：——

  日期：——
• An exceptionally simple and convenlent method for dethloacetalization
  作者：Goverdhan Mehta、R. Uma

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00146-3

  日期：1996.3

  Thioacetals derived from aldehydes and ketones can be unmasked to the corresponding carbonyl compounds in high yield on exposure to a solution of ‘oxides of nitrogen’ in dichloromethane.

  暴露于二氯甲烷中的“氮氧化物”溶液后，可以高产率将衍生自醛和酮的硫缩醛与相应的羰基化合物掩盖。