1S,4R,5S,8S,10R-4-isopropyl-1,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^5,10]undec-6-ene | 420791-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S,4R,5S,8S,10R-4-isopropyl-1,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^5,10]undec-6-ene
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,9R)-5-isopropyl-2,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-ene；(1S,4S,5R,8S,9R)-2,8-dimethyl-5-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.04,9]undec-2-ene
• CAS: 420791-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AGSIUJRIZJSXEN-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,4R,5S,8S,10R-4-isopropyl-1,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^5,10]undec-6-ene 在 盐酸 、 氧气 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1S,2'R,4R,5R,6R,8S-8-(2'-hydroxybut-3'-yn-2'-yl)-4-isopropyl-1-methyl-9-oxa-5-formylbicyclo[4.3.0^1,6]nonane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Methods for allylic oxygenation of (+)-delta-cadinol by SeO2 have been developed to study approaches to the formation of the eleutheside core from it. Diasteromeric alcohols and the product of their 1,4-oxacyclization, which is transformed into a bicyclic derivative containing the required functional groups to study the final cyclization into the eleutheside core, were prepared. The a-hydroxy derivative was converted after benzylation and ozonolysis into a mixed acetal, a convenient compound for performing the synthesis via an alternate route.

  DOI：

  10.1023/a:1019687930921
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,4aS,7RS,8aR)-7-hydroxy-4-isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到1S,4R,5S,8S,10R-4-isopropyl-1,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^5,10]undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of intramolecular reactions of (+)-δ-cadinol

  摘要：

  (+)-δ-卡达尼醇可与异丙烯基乙酸酯顺利发生乙酰化反应，生成对应的乙酸酯，该乙酸酯在碱性条件下难以水解；与最初的(+)-δ-卡达尼醇不同，乙酰化产物在烯丙位氧化和环氧化反应中不会生成1,4-和1,5-环氧衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428006090119

文献信息

• ——
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1014477206618

  日期：——
• Functionalization of the Allyl Fragment in (+)- -Cadinol
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、O. Yu. Krasnoslobodtseva、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034967.56553.3e

  日期：2004.3

  Epoxidation, bromination, and iodination of the double bond in (+)-delta-cadinol under various conditions are accompanied by formation of 1,4- or 1,5-epoxy derivatives. By contrast, vicinal hydroxylation gives rise to "normal" products. Intramolecular cyclization of the resulting vicinal diols was studied.
• ——
  作者：I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、F. A. Valeev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1014491931267

  日期：——
• ——
  作者：G. A. Tolstikov、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、F. A. Valeev

  DOI：10.1023/a:1013071510133

  日期：——
• Inhibition of intramolecular reactions of (+)-δ-cadinol
  作者：O. Yu. Krasnoslobodtseva、F. A. Valeev、O. V. Shitikova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428006090119

  日期：2006.9

  (+)-delta-Cadinol is smoothly acetylated with isopropenyl acetate to form the corresponding acetate which is difficultly hydrolyzable in the presence of bases; unlike initial (+)-delta-cadinol, the acetylation product gives no 1,4- and 1,5-epoxy derivatives as by-products in the allylic oxidation and epoxidation reactions.

  (+)-δ-卡达尼醇可与异丙烯基乙酸酯顺利发生乙酰化反应，生成对应的乙酸酯，该乙酸酯在碱性条件下难以水解；与最初的(+)-δ-卡达尼醇不同，乙酰化产物在烯丙位氧化和环氧化反应中不会生成1,4-和1,5-环氧衍生物作为副产物。