6-甲基-8-硝基喹啉 | 68420-92-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 6-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 68420-92-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18448348
• 分子量: 188.186
• InChiKey: APXIIWAJZKHFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-8-硝基喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲基-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的8-酰胺基喹啉的无过渡金属区域选择性C–H键氟化

  摘要：

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800389
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 6-甲基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of novel 8-aminoquinoline–pyrazolopyrimidine hybrids as potent antimalarial agents

  摘要：

  In the search of novel chemotherapeutic agents for emerging drug resistant parasites, the hybridization approaches have successfully emerged as an efficient tool in malarial chemotherapy. Herein, a rational design and synthesis of novel 8-aminoquinoline and pyrazolopyrimidine hybrids and their antimalarial activity against wild type Plasmodium falciparum (Pf_NF54) and resistant strain (Pf_K1) is reported. The medicinal chemistry approach to expand the scope of this series resulted in an identification of potent compounds with nanomolar potency (best IC50 5-10 nM). Systematic structure activity relationship (SAR) studies revealed that pyrazolopyrimidine and 8-aminoquinoline ring are essential for achieving good P. falciparum potency. The docking study revealed that the compound 6 can retain some of the critical interactions within pfDHODH drug target. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.003

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Color‐Tunable Light‐up Bioorthogonal Probes for In Vivo Two‐Photon Fluorescence Imaging
  作者：Yandong Dou、Yajun Wang、Yukun Duan、Bin Liu、Qinglian Hu、Wei Shen、Hongyan Sun、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201905183

  日期：2020.4.6

  Light-up bioorthogonal probes have attracted increasing attention recently due to their capability of direct imaging of di-verse biomolecules in living cells without washing steps. The development of bioorthogonal probes with excellent fluorescent properties suitable for in-vivo imaging, such as long excitation/emission wavelength, high fluorescence turn-on ratio, and deep penetration has been rarely

  发光的生物正交探针由于其无需冲洗即可直接成像活细胞中多种生物分子的能力，最近引起了越来越多的关注。很少有报道开发出适用于体内成像的具有出色荧光特性的生物正交探针，例如长激发/发射波长，高荧光开启率和深穿透性。在本文中，我们基于弱的8-氨基喹啉（AQ）荧光支架设计并合成了一系列基于叠氮化物的发光生物正交探针，具有可调的颜色。与炔烃发生点击反应后，叠氮基喹啉衍生物能够诱导大幅度的荧光增强（最高达1352倍）。此外，在进一步向AQ支架中引入不同的苯乙烯基后，可以对探针进行改造，使其具有出色的双光子特性（在780 nm处的δ= 542 GM）。随后的详细生物成像实验表明，这些探针用途广泛，已成功用于活细胞/斑马鱼成像，无需清洗步骤。进一步的体内双光子成像实验表明，这些新开发的发光双正交探针优于传统的荧光团，例如高信噪比和深层组织穿透。这项研究中报道的设计策略代表了一种有用的方法，可以实现用于体内研
• TRIPLE SUBSTITUTED PHENANTHROLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE OR HAEMATOLOGICAL DISEASES OR CONDITIONS, OR CANCER
  申请人：Medina Padilla Miguel

  公开号：US20110306631A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a new family of triple substituted phenantroline derivatives of formula (I), which are useful for the treatment or profilaxis of a neurodegenerative or haematological disease or condition or cancer, their use as a medicament, especially for treating a neurodegenerative or haematological disease or condition or cancer, and a pharmaceutical composition comprising the compounds.

  本发明涉及一种新的三取代苯并二氮杂菲衍生物家族，其化学式为(I)，可用于治疗或预防神经退行性或血液疾病或状况或癌症，它们作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性或血液疾病或状况或癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。