6-甲基-D-色氨酸 | 67008-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-D-色氨酸
• 英文名称: 6-methyl-D-tryptophan
• 英文别名: D-6-methyltryptophan；(2R)-2-azaniumyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 67008-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GDMRVYIFGPMUCG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ammonium salt of D-N-acetyl-6-methyltryptophan 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以27.9 g (62%)的产率得到6-甲基-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tryptophans

  摘要：

  描述了左旋和光学纯的色氨酸的制备。6-取代化合物的D-对映体具有强烈的甜味能力。还披露了新的中间体。

  公开号：

  US04073795A1

文献信息

• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。
• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Nouveaux aminophosphine-phosphinites, leur procédé et leur application à des réactions énantiosélectives
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0443923A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  L'invention porte sur des ligands phosphorés chiraux des formules : R et R′ dans (II), différents l'un de l'autre, sont des radicaux hydrocarbonés (alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle ou alkaryle) ; R dans (III) est un radical hydrocarboné (alkyle, cycloalkyle ou aryle) ; R² = H ou radical hydrocarboné, éventuellement porteur d'une fonction CO dans (II), et porteur d'une fonction CO dans (III) ; R³, R⁴, nécessairement différents sauf si R⁵ et R⁶ sont différents, = H, radical hydrocarboné éventuellement fonctionnalisé ; R⁵ et R⁶ = H ou radical hydrocarboné éventuellement fonctionnalisé; l'un parmi R³ et R⁴ pouvant porter une fonction -OPR₂ ou -NPR′₂ -NPR₂) ; R² et R³ et les N et C qui les portent respectivement pouvant former ensemble un hétérocycle ; ou bien R² et R⁵, les N et C qui les portent respectivement et le C intermédiaire pouvant former ensemble un hétérocycle. Application à une réaction énantiosélective (hydrogénation de composés carbonylés par exemple).

  本发明涉及式......的手性磷配体： (Ⅱ)中的R和R′互不相同，是烃基（烷基、环烷基、芳基、芳烷基或烷芳基）；(Ⅲ)中的R是烃基（烷基、环烷基或芳基）；R²＝H或烃基，在(II)中可选择带有 CO 功能，在(III)中可选择带有 CO 功能；R³、R⁴，除非 R⁵ 和 R⁶ 不同，否则必须不同，＝H，可选择官能化的烃基；R⁵ 和 R⁶ = H 或任选官能化的烃基；R³ 和 R⁴ 中的一个可能带有 -OPR₂ 或 -NPR′₂ -NPR₂ 官能）；R² 和 R³ 以及分别带有它们的 N 和 C 有可能共同形成一个杂环；或者 R² 和 R⁵、分别带有它们的 N 和 C 以及中间 C 有可能共同形成一个杂环。 应用于对映体选择性反应（例如羰基化合物的氢化反应）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Complete Stereoinversion of <scp>l</scp>-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Yang Hai、Matthew Jenner、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.9b08898

  日期：2019.10.16

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.