苏枋精 | 474-07-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 苏枋精
• 中文别名: 巴西苏木素,巴西木红素；巴西苏木素；巴西红木精
• 英文名称: (+)-brazilin
• 英文别名: Brazilin；(6aS,11bR)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetrol
• CAS: 474-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD00210817
• 分子量: 286.284
• InChiKey: UWHUTZOCTZJUKC-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157℃
• 沸点：
  348.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1924 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:43.5(最大浓度 mg/mL);151.95(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);104.79(最大浓度 mM)乙醇:30.0(最大浓度 mg/mL);104.79(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):10.0(最大浓度 mg/mL);34.93(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

概述

苏木为豆科云实属植物苏木（学名：）的干燥心材，具有活血祛瘀、消肿止痛的功效。常用于治疗跌打损伤、骨折筋伤、瘀滞肿痛、闭经痛经、产后瘀阻、胸腹刺痛、痈疽肿痛等症。

巴西苏木素（Brazilein），又称苏枋木素、巴西红木素、苏枋隐色素，是苏木的主要活性成分。同时作为一种天然色素，常用于病理组织染色。这种化合物属于高异黄酮类化合物的衍生物（结构见图1），分子式为C₂₁H₁₈O₆，具有抗菌、抗炎、降血糖、免疫调节等多种药理活性。此外，巴西苏木素是评价苏木药材质量的重要依据，2010版《中国药典》规定，苏木药材中该化合物的含量不得少于0.5%。

物性数据

性状： 琥珀黄色结晶，在空气中和光照下转为橙色。130℃以上分解。

• 易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液在空气中变为红色。
• 溶于碱性溶液中呈红色，并氧化成有色的巴西红木精。

提取分离

文献和专利报道有关巴西苏木素的提取分离方法大同小异。通常采用含水乙醇或甲醇对苏木药材加热回流提取，回收溶剂得到粗提物，然后依次用不同极性的溶剂如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。巴西苏木素主要集中在乙酸乙酯部位。

对于乙酸乙酯提取物，结合多种柱色谱（如硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、聚酰胺柱色谱和大孔树脂柱色谱等）进行分离，或利用重结晶等方法可得到巴西苏木素。由于传统的柱色谱分离技术具有时间长、溶剂消耗大的缺点，首次应用高速逆流色谱（HSCCC）技术制备苏木中的高异黄酮类化合物。以氯仿-甲醇-水（4：3：2，v/v/v）为两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，在流速为1.0 mL/min、旋转速度为900 rpm、检测波长为280 nm、温度为25 ℃的条件下，从苏木中分离得到了巴西苏木素。

合成

近年来对巴西苏木素的全合成路线进行了研究。通过特殊的化学转变方法，如利用IBx将苯酚氧化为邻醌，进一步异构化和分子内环合等步骤得到巴西苏木素的外消旋体（反应流程见图1）。

巴西苏木素红外图谱

图2展示了巴西苏木素的红外光谱。

参考资料

• 王鑫, 赵焕新, 白虹, WANG Xin, ZHAO Huan-xin, BAI Hong. 《中医药学报》2013年3期.
• Xu Hx, Lee Sf. The antiBActerial principle of Caesalpina sappan [J]. Phytother Res, 2004, 18 (8): 647-651.
• Kim SG, Kim YM, Khil LY, et al. Brazilin inhibits activities of protein Kinase C and insulin receptor serine kinase in rat liver [J]. Arch Pharm Res, 1998, 21(2); 140-146.
• 巴西苏木素. 化学品数据库.[引用日期2017.08.24]

化学性质

来源于豆科苏木属植物苏木。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理药效：抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏枋精 在 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(6aS,11bR)-3,9,10-tris(phenylmethoxy)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-6a-yl]oxy-phenoxymethanethione
  参考文献：
  名称：

  由（+）-巴西灵首次合成（+）-巴西灵

  摘要：

  对映体纯的巴西菜的第一个合成是由巴西林通过叔醇的自由基脱氧反应实现的，该反应在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00288-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 苏枋精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a

文献信息

• NOVEL SILICONE COMPOUND AND COSMETIC CONTAINING THEREOF
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170137574A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention provides a silicone compound shown by the formula (1) and having a weight-average molecular weight in the range of 500 to 200,000, R 1 a R 2 b R 3 c R 4 d SiO (4-a-b-c-d)/2 (1), wherein R 1 represents the same or different organic group, R 2 represents a polyoxyalkylene group shown by —C m H 2m —O—(C 2 H 4 O) g (C 3 H 6 O) h R 6 , R 3 represents a branched type monovalent organosiloxane group shown by the following general formula (4), M o M R p D q D R r T s T R t Q u (4), and R 4 represents a monovalent organosiloxane group shown by the following general formula (5) or the general formula (6), MM R D v-1 (5), M w D v-1 D R v-2 T R v-3 (6). This provides a silicone compound which has excellent emulsification ability and emulsion stability to silicone oil, and can secure high temporal stability.

  本发明提供了一种硅化合物，其化学式为（1），其重均分子量在500至200,000范围内，R1aR2bR3cR4dSiO(4-a-b-c-d)/2(1)，其中R1代表相同或不同的有机基团，R2代表由—CmH2m—O—(C2H4O)g(C3H6O)hR6表示的聚氧烷基团，R3代表由以下一般式（4）表示的分支型一价有机硅氧烷基团，MoMRpDqDRrTsTRtQu(4)，R4代表由以下一般式（5）或一般式（6）表示的一价有机硅氧烷基团，MMRDv-1(5)，MwDv-1DRv-2TRv-3(6)。这提供了一种硅化合物，具有优异的乳化能力和对硅油的乳液稳定性，并且可以确保高时间稳定性。
• COSMETIC
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200281836A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  A cosmetic containing (A) an organo(poly)siloxane shown by the following general formula (1). A cosmetic with a refreshing feeling, smooth spreadability as well as high stability and favorable cosmetic sustainability is provided. [where, in the formula, R 1 represents a group except shown by the formula (2), selected from a C1-C20 alkyl group and a C6-C20 aryl group; n represents an integer of 0 to 3; R 2 and R 3 represent R 1 or the formula (2); and either or both of R 2 and R 3 represent formula (2), (where, in the formula, X represents a C2-C20 alkylene group; and Y represents any one of a hydrogen atom, a C1-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, a C7-C40 aralkyl group, a C1-C20 alkyloxy group, a C6-C20 aryloxy group, a C7-C40 arylalkyloxy group, and a halogen atom.)]

  一种化妆品，含有以下一般式（1）所示的有机（聚）硅氧烷。提供一种具有清爽感、平滑涂抹性以及高稳定性和良好的化妆品持久性的化妆品。【在公式中，R1代表除公式（2）所示之外的一种基团，选自C1-C20烷基基团和C6-C20芳基基团；n代表0到3之间的整数；R2和R3代表R1或公式（2）；R2和R3中的任一或两者代表公式（2），（在公式中，X代表C2-C20烷基基团；Y代表氢原子、C1-C20烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C40芳基烷基基团、C1-C20烷氧基团、C6-C20芳氧基团、C7-C40芳基烷氧基团和卤素原子中的任意一种。）】
• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。
• [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE HAUTE PURETÉ
  申请人：PURECIRCLE SDN BHD

  公开号：WO2016043926A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods of preparing highly purified steviol glycosides, particularly rebaudiosides A, D and M are described. The methods include utilizing recombinant microorganisms for converting various staring compositions to target steviol glycosides. In addition, novel steviol glycosides reb D2, reb M2, and reb I are disclosed, as are methods of preparing the same. The highly purified rebaudiosides are useful as non-caloric sweetener in edible and chewable compositions such as any beverages, confectioneries, bakery products, cookies, and chewing gums.

  描述了制备高度纯化的蒸馏甘甜苷，特别是蒸甘甜苷A、D和M的方法。这些方法包括利用重组微生物将各种原始成分转化为目标蒸甘甜苷。此外，还披露了新型蒸甘甜苷reb D2、reb M2和reb I，以及它们的制备方法。这些高度纯化的蒸甜苷可作为无热量甜味剂，用于食用和可咀嚼的产品，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。
• [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE GRANDE PURETÉ
  申请人：PURECIRCLE SDN BHD

  公开号：WO2014193888A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Methods of preparing highly purified steviol glycosides, particularly rebaudiosides A, D and M are described. The methods include utilizing recombinant microorganisms for converting various staring compositions to target steviol glycosides. In addition, novel steviol glycosides reb D2 and reb M2 are disclosed, as are methods of preparing the same. The highly purified rebaudiosides are useful as non-caloric sweetener in edible and chewable compositions such as any beverages, confectioneries, bakery products, cookies, and chewing gums.

  描述了制备高度纯化的甜菊糖苷方法，特别是A、D和M型再黄甜菊苷。这些方法包括利用重组微生物将不同的起始成分转化为目标甜菊糖苷。此外，还披露了新型甜菊糖苷reb D2和reb M2，以及其制备方法。这些高度纯化的再黄甜菊苷可用作无热量甜味剂，用于可食用和可咀嚼的组合物，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。