(6aS,cis)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aS,cis)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol
• 英文别名: (6aS,11bR)-9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol；DK-002；(6aS,11bR)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: JXJSBCLCSIXTTN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,cis)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到苏枋精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (6aS,cis)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a

文献信息

• 巴西苏木素类天然产物(+)-Brazilin的合成方法
  申请人：山西省肿瘤研究所

  公开号：CN112574163B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及巴西苏木素类天然产物(+)‑Brazilin的合成方法，以式1化合物3,4‑二甲氧基苄醇为初始原料，通过亲核取代反应，氢化铝锂还原反应，Lipase PS酶催化的去对称化反应，Mitsunobu反应，戴斯‑马丁氧化反应以及在酸性条件下发生一锅法Prins/Friedel‑Crafts串联反应等来合成天然产物(+)Brazilin。本发明使用试剂均为常规化学试剂，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，其使合成步骤大大缩短，从而在很大程度上降低了合成成本。
• Novel Hydroxylated Aromatic Compounds
  申请人：Aydt Ewald M.

  公开号：US20080207741A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  药物组合物包含至少一种符号为(I)的化合物和一种药学上可接受的载体，该组合物在医学上有用。其中符号和取代基的含义如下：-X-例如为，Y例如为或药学上可接受的盐，酯或酰胺和前药可以用于调节E-，P-或L-选择素结合介导的体内外结合过程。
• Phloroglucinol derivatives having selectin ligand activity
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：US08278356B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or selectin binding.

  含有式(I)中至少一个化合物和药学可接受载体的制药组合物，可用于药物中，其中符号和取代基具有以下含义：例如，-X-为例如，Y为例如或药学可接受的盐，酯或酰胺和前药可应用于调节由E-，P-或选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Hydroxylated aromatic compounds
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：US07919532B2

  公开（公告）日：2011-04-05

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  药物组合物包含至少一种符号为(I)的化合物和药用可接受载体，适用于药物治疗。其中符号和取代基的含义如下——X——例如为和Y例如为或药用可接受的盐，酯或酰胺和前药，可用于调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体内外结合过程。
• NOVEL PHLOROGLUCINOL DERIVATIVES HAVING SELECTIN LIGAND ACTIVITY
  申请人：AYDT Ewald M.

  公开号：US20110142765A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or selectin binding.

  制药组合物包括至少一种式(I)化合物和药学上可接受的载体，其在药学上有用，其中符号和取代基具有以下含义：-X-例如，并且Y例如或药学上可接受的盐，酯或酰胺和前药可以应用于调节由E-，P-或选择素结合介导的体外和体内结合过程。