(3R,4S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol | 111254-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 111254-34-3；111276-60-9
• 化学式: C₃₁H₃₀O₆
• 分子量: 498.576
• InChiKey: ZBPQLLKKRFULNU-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以36 mg的产率得到3￠-O-甲基苏木醇
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-brazilin
  作者：Umair Javed、Moinul Karim、Katherine C. Jahng、Jae-Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.009

  日期：2014.10

  Two enantiomers of brazilin were prepared in 9 steps from 7-hydroxychroman-4-one using the AD-mix-alpha and AD-mix-beta-directed enantioselective dihydroxylation of 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.