6-甲氧基-2-甲基-4-吗啉-4-基-喹啉 | 100462-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-4-吗啉-4-基-喹啉
• 英文名称: 4-(6-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)morpholine
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-4-morpholin-4-yl-quinoline；6-Methoxy-2-methyl-4-morpholino-chinolin
• CAS: 100462-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00437549
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XVIUMDVSKSVQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-4-吗啉-4-基-喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(6-methoxy-4-morpholinoquinolin-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的喹啉衍生物抑制hnRNP K调节癌基因c-myc转录。

  摘要：

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.020
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲基-4-吗啉-4-基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的喹啉衍生物抑制hnRNP K调节癌基因c-myc转录。

  摘要：

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.020

文献信息

• Microwave-assisted, rapid synthesis of 2-vinylquinolines and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Guang Huang、Claribel Murillo Solano、Yuxin Su、Nameer Ezzat、Shino Matsui、Liuyu Huang、Debopam Chakrabarti、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.054

  日期：2019.6

  A rapid and efficient synthesis of 2-vinylquinolines via trifluoromethanesulfonamide-mediated olefination of 2-methylquinoline and aldehyde under microwave irradiation is reported. Biological evaluation of these scaffolds demonstrates that 2-vinylquinolines 3x-3z possess excellent antimalarial activities against chloroquine-resistant Dd2 strain of Plasmodium falciparum (IC50 < 100 nM).

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。
• Derivatives of 4-Amino-6-methoxyquinaldine^*
  作者：Walter F. Holcomb、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01258a022

  日期：1942.6
• Heterocyclic quinones
  作者：Yu. S. Tsizin、M. V. Rubtsov

  DOI：10.1007/bf00500680

  日期：1970.5
• Syntheses and evaluation of new Quinoline derivatives for inhibition of hnRNP K in regulating oncogene c-myc transcription
  作者：Bing Shu、Ping Zeng、Shuangshuang Kang、Peng-Hui Li、Dexuan Hu、Guotao Kuang、Jiaojiao Cao、Xiaoya Li、Meiling Zhang、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.020

  日期：2019.4

  Therefore, down-regulation of c-myc transcription by inhibiting hnRNP K through disrupting its binding to c-myc gene promoter is a potential approach for cancer therapy. In the present study, we synthesized and screened a series of Quinoline derivatives and evaluated their binding affinity for hnRNP K. Among these derivatives, (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-morpholino-6-nitroquinolin-2-yl)prop-2-en-1-one (compound

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3