6-甲氧基-2-甲基-8-硝基-喹啉 | 54232-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-8-硝基-喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 54232-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XATLPIDKCYRSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  373.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-8-硝基-喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan, Indumathy B.; Kimber, Marc C.; Lincoln, Stephen F., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以18%的产率得到6-甲氧基-2-甲基-8-硝基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉醌抗肿瘤药：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行结构代谢研究。

  摘要：

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.021

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• The Synthesis and Fluorescent Properties of Analogues of the Zinc(II) Specific Fluorophore Zinquin Ester
  作者：Marc C. Kimber、Indumathy B. Mahadevan、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo000678x

  日期：2000.12.1

  The synthesis and fluorescent properties in the absence and presence of zinc(II) of a range of 2-substituted derivatives of N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. These analogues formed complexes with zinc(II) as indicated by a bathochromic shift in their UV/vis spectra. Analogues with isobutenyl and isobutyl side chains at the 2-position formed fluorescent complexes

  描述了在不存在和存在锌（II）的情况下，一系列N-（6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基）-4-甲基苯磺酰胺的2-取代衍生物的合成和荧光性质。这些类似物与锌（II）形成了络合物，如其紫外/可见光谱的红移所表明的。在2-位具有异丁烯基和异丁基侧链的类似物形成荧光配合物，其荧光强于含2-甲基的母体。通过与三溴化硼转化为苯酚并与溴乙酸乙酯反应，将这些衍生物转化为具有含酯侧链的系统，该侧链类似于锌喹啉酯（锌（II）的特定细胞荧光团）。所有这些酯衍生物都与锌（II）形成络合物，导致它们的UV / vis光谱发生了阴极移。与存在锌（II）的锌喹酯相比，具有异丁基，异丁烯基和苯乙烯基侧链的化合物显示出增强的荧光。与锌喹酯相比，具有2-异丁基侧链的化合物在荧光上对锌（II）的选择性高于镉（II）。
• Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ju Huang、Michel Nguyen、Yan Liu、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1016/j.crci.2019.05.003

  日期：2019.5

  Résumé The deregulation of copper homeostasis generates copper–amyloid aggregation and strongly participates in neuron damage in the brains of patients with Alzheimer's disease. Therefore, copper chelators able to regulate copper homeostasis should be considered as potential therapeutic agents. On the basis of a bidentate amine side chain attached at the 2-position of an 8-aminoquinoline motif, a series of low-molecular-weight copper chelators have been designed to act as specific tetradentate Cu(II) chelators. The affinity of these ligands for Cu(II) and their selectivity for Cu(II) with respect to Zn(II) are reported. These ligands provide a square planar tetradentate coordination sphere that should be suitable to extract copper (II) from copper–amyloid complexes, and are therefore expected to regulate copper homeostasis in vivo.

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。
• A Tetrakisquinoline Analog of Calcium Indicator Quin2 for Fluorescence Detection of Cd ²⁺
  作者：Yuji Mikata、Minori Kaneda、Marin Tanaka、Satoshi Iwatsuki、Hideo Konno、Arimasa Matsumoto

  DOI：10.1002/ejic.201901323

  日期：2020.3.8

  Quin2 (2‐2‐[bis(carboxymethyl)amino‐5‐methylphenoxy]methyl}‐6‐methoxy‐8‐[bis(carboxymethyl)amino]quinoline) is a well‐known fluorescent Ca2+ indicator. In this study, we replaced its four carboxy groups with quinolines and deleted a methyl group on the benzene ring to afford TQquin2 [N,N,N',N'‐tetrakis(2‐quinolylmethyl)‐8‐amino‐2‐(2‐aminophenoxy)methyl‐6‐methoxyquinoline]. In methanol solution, TQquin2

  Quin2（2- 2- [双（羧甲基）氨基-5-甲基苯氧基]甲基} -6-甲氧基-8- [双（羧甲基）氨基]喹啉）是一种著名的荧光Ca 2+指示剂。在这项研究中，我们用喹啉取代了其四个羧基，并删除了苯环上的甲基，从而得到TQquin2 [ N，N，N'，N'-四（2-喹啉基甲基）-8-氨基-2-（2 -氨基苯氧基）甲基-6-甲氧基喹啉]。在甲醇溶液中，TQquin2对Cd 2+的荧光增强，选择性极好。
• A New Approach to the Oxidation of Methylquinolines with Selenium Dioxide
  作者：Lucjan Achremowicz

  DOI：10.1080/00397919608002606

  日期：1996.5

  Abstract A study of some parameters which influence the oxidation of 2-and 4-methylquinolines with selenium dioxide (or selenious acid) in dioxane has allowed to correct some erroneous opinions of this method and to elaborate a general, simple, fast, and cheap procedure of oxidation of methylquinolines having a methyl group in the position 2 or 4.

  摘要 研究影响二恶烷中二氧化硒（或亚硒酸）氧化 2-和 4-甲基喹啉的一些参数，纠正了对该方法的一些错误观点，并制定了一个通用、简单、快速和廉价的程序。在 2 位或 4 位具有甲基的甲基喹啉的氧化。