Phenazinomycin | 122898-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenazinomycin
• 英文别名: 5-[(E)-5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-2-enyl]phenazin-1-one
• CAS: 122898-63-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O
• 分子量: 400.564
• InChiKey: APNRZHLOPQFNMR-WEIUTZTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-118 °C
• 沸点：
  550.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenazinomycin 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-1.1-dimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanone-(3)
  参考文献：
  名称：

  苯那霉素，一种新型抗肿瘤抗生素的结构

  摘要：

  基于光谱数据和化学降解确定了新型抗肿瘤抗生素苯那霉素的结构和绝对构型。苯那霉素是第一个在其结构中具有倍半萜烯部分的吩嗪酮生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99188-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Phenazinomycin
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x

文献信息

• Total synthesis of phenazinomycin and its enantiomer via high-pressure reaction
  作者：Yoshiharu Kinoshita、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01068-x

  日期：1997.7

  Total synthesis of phenazinomycin, a rare type of phenazine antibiotic, was achieved by using high pressure reaction. Chiral sesquiterpene moiety in the side chain was synthesized employing (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a chiral source.

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。
• Structure of phenazinomycin, a novel antitumor antibiotic
  作者：Shinji Funayama、Shigeru Eda、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura、Takashi Tokunaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99188-3

  日期：——

  Structure and absolute configuration of a novel antitumor antibiotic phenazinomycin was determined on the basis of the spectral data and chemical degradation. Phenazinomycin is the first phenazinone alkaloid which possesses sesquiterpene moiety in its structure.

  基于光谱数据和化学降解确定了新型抗肿瘤抗生素苯那霉素的结构和绝对构型。苯那霉素是第一个在其结构中具有倍半萜烯部分的吩嗪酮生物碱。