ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)but-2-enoate | 236737-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)but-2-enoate
• CAS: 236737-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: XEIKGHWHZXBXNK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-3-<2-(4-oxo-1-pentyl)phenyl>but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 4a-Methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrenes

  摘要：

  Thr title compounds were constructed by a Neck reaction of functionalized aryl halides with homoallylic alcohols followed by Michael addition and subsequent cyclocondensation.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<588::aid-hlca588>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2'-碘苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-iodophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯-炔的有机铜引发环化：茚的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500556

文献信息

• Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and Formal Synthesis of (±)-Tylophorine
  作者：Tuanli Yao、Haiming Zhang、Yanna Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00558

  日期：2016.6.3

  A novel palladium-catalyzed annulation reaction of in situ generated arynes and o-halostyrenes has been developed. This methodology affords moderate to excellent yields of substituted phenanthrenes and is tolerant of a variety of functional groups such as nitrile, ester, amide, and ketone. This annulation chemistry has been successfully applied to the formal total synthesis of a biologically active

  已经开发了新颖的钯催化的原位生成的芳烃和邻卤代苯乙烯的环化反应。该方法可提供中等至极高的取代菲收率，并且可耐受各种官能团，例如腈，酯，酰胺和酮。该环状化学方法已成功应用于生物活性生物碱（±）-酪氨酸的正式全合成。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。
• Palladium-Catalyzed Sequential C–H Activation/Amination with Diaziridinone: An Approach to Indoles
  作者：Jing Li、Jinhua Chen、Luying Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01043

  日期：2021.5.7

  an important class of molecules. This paper describes an efficient palladium-catalyzed synthesis of indoles from 2-iodostyrenes and di-t-butyldiaziridinone with a simultaneous installation of two C–N bonds. The reaction process likely proceeds through the oxidative insertion of Pd to aryl iodide and subsequent vinyl C–H activation to from a pallada(II)cycle intermediate, which is bisaminated by di

  吲哚是一类重要的分子。本文描述了从2- iodostyrenes和二-吲哚的有效钯催化合成吨具有两个C-N键的同时安装-butyldiaziridinone。通过钯的氧化插入的反应过程可能进行到芳基碘化物和随后的乙烯基C-H活化从帕拉达（II）循环中间体，它是由二- bisaminated吨-butyldiaziridinone，得到吲哚产物。
• CN115745805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organocopper-Triggered Cyclisation of Conjugated Diene-ynes: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Indenes
  作者：Tanzeel Arif、Cyril Borie、Aura Tintaru、Jean-Valère Naubron、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Malek Nechab

  DOI：10.1002/adsc.201500556

  日期：2015.11.16

  high diastereofacial discrimination in the cyclisation step allowed the construction of the quaternary stereocentre with excellent dr and ee, with the opposite configuration depending on the E- or Z-configuration of the alkene in the starting material. Post-functionalisation of indenes allowed the synthesis of indanyl derivatives containing four contiguous stereocentres.

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。