(R)-1-t-butyl-2-(dimethylamino)ethanol | 128821-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-t-butyl-2-(dimethylamino)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(dimethylamino)-3,3-dimethylbutan-2-ol；(2R)-1-(dimethylamino)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 128821-03-4
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: FJKOWAMSBRKNAM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-t-butyl-2-(dimethylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Masahiko; Okamura, Fumie; Toba, Taketo, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 547 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。
• Carbonyl Asymmetric Alkylation
  申请人：Albert Martin

  公开号：US20110009648A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective alkylation of carbonyl groups. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the antidepressant drug escitalopram. It has been found that boric or boronic acid derivatives are useful bridging elements for the attachment of a chiral group to a compound containing a carbonyl group to be alkylated. The said borates and boronates are thus useful in a process for the asymmetric alkylation of a carbonyl group in a compound containing a carbonyl group and an anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative. The asymmetric alkylation can be carried out by admixing the compound containing a carbonyl group to be alkylated and the anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative with a boric or boronic acid derivative, adding a chiral alcohol, and adding an organometallic compound. After the alkylation reaction, the borate and boronate can be easily removed by hydrolysis.

  本发明涉及用于手性选择性烷基化羰基基团的过程和中间体。该发明特别允许手性选择性制备抗抑郁药物艾司西酞普兰。已经发现硼酸或硼酸衍生物是有用的桥接元素，用于将手性基团附加到含有待烷基化的羰基基团的化合物上。因此，所述的硼酸盐和硼酸酯在含有羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物的手性烷基化过程中是有用的。手性烷基化可以通过混合含有待烷基化的羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物与硼酸或硼酸衍生物，加入手性醇和有机金属化合物来进行。在烷基化反应之后，硼酸盐和硼酸酯可以通过水解轻松去除。
• CARBONYL ASYMMETRIC ALKYLATION
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1966127B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8288569B2
  申请人：——

  公开号：US8288569B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] CARBONYL ASYMMETRIC ALKYLATION<br/>[FR] ALKYLATION ASYMÉTRIQUE DE CARBONYLE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2007082771A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective alkylation of carbonyl groups. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the antidepressant drug escitalopram. It has been found that boric or boronic acid derivatives are useful bridging elements for the attachment of a chiral group to a compound containing a carbonyl group to be alkylated. The said borates and boronates are thus useful in a process for the asymmetric alkylation of a carbonyl group in a compound containing a carbonyl group and an anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative. The asymmetric alkylation can be carried out by admixing the compound containing a carbonyl group to be alkylated and the anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative with a boric or boronic acid derivative, adding a chiral alcohol, and adding an organometallic compound. After the alkylation reaction, the borate and boronate can be easily removed by hydrolysis.
  [FR] La présente invention concerne des procédés et des intermédiaires destinés à l'alkylation stéréosélective de groupes carbonyle. L'invention permet en particulier la préparation stéréosélective du médicament antidépresseur escitaloprame. On a constaté que les dérivés d'acide borique ou boronique sont des éléments de pont utiles pour l'attachement d'un groupe chiral à un composé contenant un groupe carbonyle devant être alkylé. Lesdits borates et boronates sont ainsi utiles dans un procédé d'alkylation asymétrique d'un groupe carbonyle dans un composé contenant un groupe carbonyle et un groupe d'ancrage capable de réagir avec un dérivé d'acide borique ou boronique. L'alkylation asymétrique peut être effectuée par le mélange du composé contenant un groupe carbonyle devant être alkylé et le groupe d'ancrage capable de réagir avec un dérivé d'acide borique ou boronique avec un dérivé d'acide borique ou boronique, l'addition d'un alcool chiral et l'addition d'un composé organométallique. Après la réaction d'alkylation, le borate et le boronate peuvent être aisément éliminés par hydrolyse.