9-hydroxyfarnesoic acid | 92448-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxyfarnesoic acid
• 英文别名: (2E,6E)-9-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoic acid
• CAS: 92448-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ALIUDYHBVWJOHI-WAAHFECUSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9-hydroxyfarnesoic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl ester of 9-hydroxyfarnesoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素伊波马隆的命运：来自 Ceratocystis fimbriata 感染的红薯的呋喃萜烯和丁烯内酯

  摘要：

  摘要 九个新的倍半萜烯与著名的甘薯植物抗毒素伊波马隆生物合成相关，已从 Ceratocystis fimbriata 感染的甘薯根组织中分离出来，并确定了结构。讨论了它们与先前鉴定的呋喃萜烯的生物合成关系。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85019-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-hydroxyfarnesoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zirconium mediated total synthesis of crinitol, 9-hydroxyfarnesoic acid, 9-hydroxyfarnesol, 9-hydroxysargaquinone and the selectively-protected aglycone of moritoside and euplexide A

  摘要：

  串联形成不饱和锆环、插入甲基烯丙基类羰基化合物并加入醛，为多种线性萜类和萜类聚酮天然产物提供了快速合成途径。

  DOI：

  10.1039/b508524a

文献信息

• Zirconium mediated total synthesis of crinitol, 9-hydroxyfarnesoic acid, 9-hydroxyfarnesol, 9-hydroxysargaquinone and the selectively-protected aglycone of moritoside and euplexide A
  作者：Sally Dixon、George J. Gordon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/b508524a

  日期：——

  Tandem formation of an unsaturated zirconacycle, insertion of methallyl carbenoid, and addition of an aldehyde provides a rapid synthetic route to several linear terpenoid and terpene–polyketide natural products.

  串联形成不饱和锆环、插入甲基烯丙基类羰基化合物并加入醛，为多种线性萜类和萜类聚酮天然产物提供了快速合成途径。
• The fate of the phytoalexin ipomeamarone: furanoterpenes and butenolides from Ceratocystis fimbriata-infected sweet potatoes
  作者：Josef A. Schneider、Junning Lee、Yoko Naya、Koji Nakanishi、Kazuko Oba、Ikuzo Uritani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85019-0

  日期：1984.4

  Abstract Nine new sesquiterpenes related biosynthetically to ipomeamarone, the well-known sweet potato phytoalexin, have been isolated from Ceratocystis fimbriata -infected sweet potato root tissue and the structures determined. Their biosynthetic relationship with previously identified furanoterpenes is discussed.

  摘要 九个新的倍半萜烯与著名的甘薯植物抗毒素伊波马隆生物合成相关，已从 Ceratocystis fimbriata 感染的甘薯根组织中分离出来，并确定了结构。讨论了它们与先前鉴定的呋喃萜烯的生物合成关系。