(4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one | 221526-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one
• CAS: 221526-59-6
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₈S₂Si
• 分子量: 801.069
• InChiKey: SLBHRVIASKMPJM-CIFYGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one 在 sodium anthracenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4aS,7aS,9R,10aS)-9-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8-(phenylsulfonyl)octahydro-7H-spiro[pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-6,2'-[1,3]dioxolan]-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80033-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-2-piperidone 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80033-6

文献信息

• An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system
  作者：Hideharu Uchida、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80033-6

  日期：1999.1

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.