6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉 | 64992-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉
• 中文别名: 4-甲基-6-甲氧基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-quinoline；6-Methoxy-4-methyl-8-nitro-chinolin
• CAS: 64992-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KPCFAJYWXDJETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-171.5 °C
• 沸点：
  389.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 磷酸 、 砷酸、原砷酸 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺 在 6-甲氧基-4-甲基-8-硝基-喹啉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-[(3-aminopropyl)amino]-6-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085

文献信息

• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• COMPOUNDS AFFECTING GAP JUNCTION ACTIVITY
  申请人：HUA Duy H.

  公开号：US20090143425A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention relates to novel quinoline compounds which affect gap junction activity. Also provided are methods of using such compounds and compositions containing the compounds to treat gap junction disorders.

  本发明涉及新型喹啉化合物，其影响间隙连接活性。还提供了使用这种化合物的方法和含有这种化合物的组合物来治疗间隙连接障碍。
• Jain, Rahul; Jain, Sanjay; Gupta, R C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 251 - 254
  作者：Jain, Rahul、Jain, Sanjay、Gupta, R C、Anand, Nitya、Dutta, G P、Puri, S K

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Quinoline Series. III. The Preparation of Some 8-(ι-Alkylaminoalkylamino)-quinolines¹
  作者：Kenneth N. Campbell、Armiger H. Sommers、James Kerwin、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/ja01212a051

  日期：1946.8
• Some Derivatives of 6-Methoxy-8-aminolepidine^1,2
  作者：Kenneth N. Campbell、Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、Armiger H. Sommers、Chester B. Kremer、S. Morris Kupchan、John F. Tinker、Jane A. Dressner、B. Noel Romanek、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/ja01198a062

  日期：1947.6