9-hydroxyfarnesol | 79421-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxyfarnesol
• 英文别名: (2E,6E,9xi)-Farnesol；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene-1,9-diol
• CAS: 79421-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: RAFAKSIGGWRDFJ-CCLLZULESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl mesitoate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 9-hydroxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  6-Oxodendrolasin、6-hydroxydendrolasin、9-oxofarnesol 和 9-hydroxyfarnesol，甘薯的应激代谢物

  摘要：

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85150-3

文献信息

• Zirconium mediated total synthesis of crinitol, 9-hydroxyfarnesoic acid, 9-hydroxyfarnesol, 9-hydroxysargaquinone and the selectively-protected aglycone of moritoside and euplexide A
  作者：Sally Dixon、George J. Gordon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/b508524a

  日期：——

  Tandem formation of an unsaturated zirconacycle, insertion of methallyl carbenoid, and addition of an aldehyde provides a rapid synthetic route to several linear terpenoid and terpene–polyketide natural products.

  串联形成不饱和锆环、插入甲基烯丙基类羰基化合物并加入醛，为多种线性萜类和萜类聚酮天然产物提供了快速合成途径。