6-甲氧基-5-硝基-喹啉 | 6623-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-5-硝基-喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-5-nitroquinoline
• CAS: 6623-91-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RYJDGHWDTDEBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103°C
• 沸点：
  371.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-5-硝基-喹啉 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 chloro-acetic acid-(6-methoxy-[5]quinolylamide)
  参考文献：
  名称：

  Senda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 296,298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 甲基叔丁基醚 、 硝酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-甲氧基-5-硝基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸盐单硝化芳族化合物

  摘要：

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.027

文献信息

• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可
• AROYLQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20110275643A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A serious of nitro heterocyclic derivatives including a structure of formula (I) are provided. In formula (I), P, Q and R1 to R8 are defined in the specification. The derivatives disclosed in the present invention are characterized in inhibiting tubulin polymerization, and treating cancers and other tubulin polymerization-related disorders with a suitable pharmaceutical acceptable carrier.

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Dearomatization of electron poor six-membered N-heterocycles through [3 + 2] annulation with aminocyclopropanes
  作者：Johannes Preindl、Shyamal Chakrabarty、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c7sc03197a

  日期：——

  Many abundant and highly bioactive natural alkaloids contain an indolizidine skeleton. A simple, high yielding method to synthesize this scaffold from N-heterocycles was developed. A wide range of pyridines, quinolines and isoquinolines reacted with Donor-Acceptor (DA)-aminocyclopropanes via an ytterbium(III) catalyzed [3+2] annulation reaction to give tetrahydroindolizine derivatives. The products

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。
• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。

表征谱图