6-甲氧基-5-硝基喹唑啉 | 87039-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基-5-硝基喹唑啉
• 英文名称: 6-methoxy-5-nitroquinazoline
• CAS: 87039-48-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: CNDJORSHNJUFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  381.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-5-硝基喹唑啉 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到6-甲氧基-5-喹唑啉胺
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。4.一种新的具有高度细胞毒性的药物：6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮。

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00366a011
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹唑啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到6-甲氧基-5-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。4.一种新的具有高度细胞毒性的药物：6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮。

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00366a011

文献信息

• RENAULT, J.;GIORGI-RENAULT, S.;BARON, M.;MAILLIET, P.;PAOLETTI, C.;CROS, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 12, 1715-1719
  作者：RENAULT, J.、GIORGI-RENAULT, S.、BARON, M.、MAILLIET, P.、PAOLETTI, C.、CROS, +

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic quinones. 4. A new highly cytotoxic drug: 6,7-bis(1-aziridinyl)-5,8-quinazolinedione
  作者：Jean Renault、Sylviane Giorgi-Renault、Michel Baron、Patrick Mailliet、Claude Paoletti、Suzanne Cros、Emmanuelle Voisin

  DOI：10.1021/jm00366a011

  日期：1983.12

  7-amino-6-methoxy-5,8-quinazolinedione, the parent compound of streptonigrin, were studied. These compounds were tested for cytotoxic properties on L1210 leukemia cells in vitro. One of them, 6,7-bis(1-aziridinyl)-5,8-quinazolinedione, which exhibits a high cytotoxic activity (ID50 = 0.08 microM), was further screened in standard antitumor systems, including L1210 leukemia, P388 lymphocytic leukemia, sarcoma

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，