2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid | 13225-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mes(-4)][Mes(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 13225-27-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₀S₂
• 分子量: 530.617
• InChiKey: CDSFCRILLYASNQ-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide - carbon 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物II1的合成：制备（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]

  摘要：

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80459-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物II1的合成：制备（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]

  摘要：

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80459-1

文献信息

• Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids
  作者：Claude Taillefumier、Mohammed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1055/s-1999-2709

  日期：1999.6

  Novel strategies for the construction of the core 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of zaragozic acids/squalestatins non-based on usual ketalisation are described.

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。
• Synthesis of stereospecifically labeled carbohydrates II1: preparation of (3S)- and (3R)-[3-2H1]abequose
  作者：Theresa M. Weigel、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80459-1

  日期：1988.1

  Preparation of methyl 3,6-dideoxy-D-xylo-hexapyranoside (methyl abequoside) having deuterium stereospecifically labeled at the 3S (1) and 3R (2) position, respectively, via three different routes is described.

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。