(3S,3aS,4R,6aR)-3-hydroxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 848330-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS,4R,6aR)-3-hydroxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 848330-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: YJGRENUAEZKNOD-UICACZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,6aR)-3-hydroxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3S,3aS,4R,6aR)-3-hydroxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129

文献信息

• Total synthesis of (+)-kuhistaferone
  作者：Mari Fujita、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.129

  日期：2005.2

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.