(2R,4aR,6R,8S,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 1009818-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,8S,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 1009818-20-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈SSi
• 分子量: 472.632
• InChiKey: XUBPKGBEHODERD-YKXHTNLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8S,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 、 potassium thioacyanate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R,4aR,6R,6aR,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazole-8(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,4aR,6R,8S,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125

文献信息

• HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type
  作者：Sandrina Silva、Ana Catarina Simão、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Amelia Pilar Rauter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.125

  日期：2008.1

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.