1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrazole | 1620293-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2-prop-2-enoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1620293-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DSXZHMATWBBSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-((5-((2-(1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methyl)-3-(2-methylpyridin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT

  摘要：

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。

  公开号：

  WO2014111871A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-allyloxy-2-iodobenzene 在 L-白雀木醇 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  l -（−）- Quebrachitol作为选择性铜（0）催化的含氮杂环N-芳基化反应的配体

  摘要：

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00997

文献信息

• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。