3-<(1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone | 220411-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-<(1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4S)-7,7-dimethyl-1-(2-oxo-1,3-oxazole-3-carbonyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl (E)-2,2-dichlorohex-4-enoate
• CAS: 220411-25-6
• 化学式: C₂₁H₂₇Cl₂NO₆
• 分子量: 460.354
• InChiKey: XMFFKORZNZTQTD-ILZXITBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到(1R,6R,13S,15S,19R)-7-[(E)-but-2-enyl]-7,19-dichloro-18,18-dimethyl-5,9,12-trioxa-3-azatetracyclo[13.2.1.13,6.01,13]nonadecane-2,4,8-trione
  参考文献：
  名称：

  The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s42
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-(4E)-hexenoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-<(1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s42