6-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxindole | 510703-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxindole
• 英文别名: 6-Chloro-5-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one；6-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 510703-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: NUHXUEKZKMZDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxindole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚
  参考文献：
  名称：

  制备6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚的新途径

  摘要：

  6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole是制造抗精神病药物齐拉西酮的关键中间体，已通过新途径合成。该合成的显着特点是（1）2,4-二氟-5-氯硝基苯与丙二酸钠的双二烷基化，（2）脱羧水解得到羟吲哚衍生物，（3）乙酸酯侧的还原和氯化链。

  DOI：

  10.1021/op020095k
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 6-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  制备6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚的新途径

  摘要：

  6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole是制造抗精神病药物齐拉西酮的关键中间体，已通过新途径合成。该合成的显着特点是（1）2,4-二氟-5-氯硝基苯与丙二酸钠的双二烷基化，（2）脱羧水解得到羟吲哚衍生物，（3）乙酸酯侧的还原和氯化链。

  DOI：

  10.1021/op020095k

文献信息

• A New Route to Prepare 6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole
  作者：Mukund K. Gurjar、A. M. S. Murugaiah、Dandepally Srinivasa Reddy、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1021/op020095k

  日期：2003.5.1

  6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole, a key intermediate in the manufacturing of the antipsychotic drug, ziprasidone, has been synthesized by a new route. The salient features of the synthesis are (1) bis-dialkylation of 2,4-difluoro-5-chloronitrobenzene with sodium diethyl malonate, (2) decarboxylative hydrolysis to obtain the oxindole derivative, and (3) reduction and chlorination of acetic ester side

  6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole是制造抗精神病药物齐拉西酮的关键中间体，已通过新途径合成。该合成的显着特点是（1）2,4-二氟-5-氯硝基苯与丙二酸钠的双二烷基化，（2）脱羧水解得到羟吲哚衍生物，（3）乙酸酯侧的还原和氯化链。