苦莓苷F1 | 95262-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苦莓苷F1
• 英文名称: nigaichigoside F1
• 英文别名: (2α,3β,4α,19α)-2,3,19,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid β-glucopyranosyl ester；2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester；2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid β-D-glucopyranosyl ester；2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside；2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-O-β-D-glucopyranosyl ester；Niga-ichigoside F1；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 95262-48-9
• 化学式: C₃₆H₅₈O₁₁
• 分子量: 666.85
• InChiKey: WKKBYJLXSKPKSC-JVJIQXRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

niga ichigoside F1是一种口服活性熊烷三萜，具有降血脂和抗氧化作用。研究显示，niga ichigoside F1可以预防高脂饮食（HFD）引起的肝脏脂肪变性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦莓苷F1 反应 10.0h， 以580 mg的产率得到19α-羟基积雪草酸
  参考文献：
  名称：

  β-glucosyl esters of 19α-hydroxyursolic acid derivatives in leaves of Rubus species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83023-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Galloyl-2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-carbonsaeure-28-β-D-glucopyranosylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 没食子酸 、 19α-羟基积雪草酸 、 苦莓苷F1
  参考文献：
  名称：

  Cupuliferae 的成分，XVII：来自 Quercus laurifolia Michx 的三萜皂苷和黄酮类化合物。

  摘要：

  除了 14 种已知的来自北美栎树叶的糖苷外，还分离出一种新的酰化三萜皂苷，并鉴定为 2α、3β、19α、23 羟基的 3-O-没食子酰-28-β-D-吡喃葡萄糖基二酯‐12 - 烯 ‐ 28 - 油酸 (1)。先前描述的 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸的 α-D-吡喃葡萄糖酯的结构被修改为 2α, 3β, 19α, 23 的 β-D-吡喃葡萄糖酯-Tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸 (2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260906

文献信息

• A New Triterpene Glucosyl Ester from the Fruit of the Blackberry (Rubus allegheniensis).
  作者：Masateru Ono、Michiko Tateishi、Chikako Masuoka、Hiromasa Kobayashi、Keiji Igoshi、Haruki Komatsu、Yasuyuki Ito、Masafumi Okawa、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.51.200

  日期：——

  A new triterpene glucosyl ester, rubusside A, has been isolated from the fruit of the blackberry (Rubus allegheniensis PORT.) along with a known triterpene glucosyl ester, niga-ichigoside F1. The chemical structure of rubusside A was determined on the basis of spectroscopic data as well as chemical evidence.

  从黑莓（Rubus allegheniensis POT.）果实中分离出了一种新的三萜葡萄糖苷酯--红莓苷 A，以及一种已知的三萜葡萄糖苷酯--niga-ichigoside F1。根据光谱数据和化学证据确定了茜草苷 A 的化学结构。
• Triterpenoids and glycosides from Geum japonicum
  作者：Shinji Shigenaga、Isao Kouno、Nobusuke Kawano

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80818-3

  日期：1985.1
• β-glucosyl esters of 19α-hydroxyursolic acid derivatives in leaves of Rubus species
  作者：Takashi Seto、Takashi Tanaka、Osamu Tanaka、Naohiro Naruhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83023-x

  日期：1984.1
• Constituents of Cupuliferae, XVII: Triterpene Saponins and Falvonoids fromQuercus laurifolia Michx.
  作者：Giovanni Romussi、Gabriele Caviglioli、Cosimo Pizza、Nunziatina de Tommasi

  DOI：10.1002/ardp.19933260906

  日期：——

  new acylated triterpene soponin has been isolated and identified as 3‐O‐galloyl‐28‐β‐D‐glucopyranosyl diester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (1). The structure of the previously described α‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid was revised to β‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (2).

  除了 14 种已知的来自北美栎树叶的糖苷外，还分离出一种新的酰化三萜皂苷，并鉴定为 2α、3β、19α、23 羟基的 3-O-没食子酰-28-β-D-吡喃葡萄糖基二酯‐12 - 烯 ‐ 28 - 油酸 (1)。先前描述的 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸的 α-D-吡喃葡萄糖酯的结构被修改为 2α, 3β, 19α, 23 的 β-D-吡喃葡萄糖酯-Tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸 (2)。