3-O-Galloyl-2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-carbonsaeure-28-β-D-glucopyranosylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-Galloyl-2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-carbonsaeure-28-β-D-glucopyranosylester
• 英文别名: 3-O-galloyl-23-hydroxytormentic acid 28-O-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₄₃H₆₂O₁₅
• 分子量: 818.956
• InChiKey: BOJKDXPVZHQDAW-YJYZHTLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Galloyl-2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-12-ursen-28-carbonsaeure-28-β-D-glucopyranosylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 没食子酸 、 19α-羟基积雪草酸 、 苦莓苷F1
  参考文献：
  名称：

  Cupuliferae 的成分，XVII：来自 Quercus laurifolia Michx 的三萜皂苷和黄酮类化合物。

  摘要：

  除了 14 种已知的来自北美栎树叶的糖苷外，还分离出一种新的酰化三萜皂苷，并鉴定为 2α、3β、19α、23 羟基的 3-O-没食子酰-28-β-D-吡喃葡萄糖基二酯‐12 - 烯 ‐ 28 - 油酸 (1)。先前描述的 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸的 α-D-吡喃葡萄糖酯的结构被修改为 2α, 3β, 19α, 23 的 β-D-吡喃葡萄糖酯-Tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸 (2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260906

文献信息

• Constituents of Cupuliferae, XVII: Triterpene Saponins and Falvonoids fromQuercus laurifolia Michx.
  作者：Giovanni Romussi、Gabriele Caviglioli、Cosimo Pizza、Nunziatina de Tommasi

  DOI：10.1002/ardp.19933260906

  日期：——

  new acylated triterpene soponin has been isolated and identified as 3‐O‐galloyl‐28‐β‐D‐glucopyranosyl diester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (1). The structure of the previously described α‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid was revised to β‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (2).

  除了 14 种已知的来自北美栎树叶的糖苷外，还分离出一种新的酰化三萜皂苷，并鉴定为 2α、3β、19α、23 羟基的 3-O-没食子酰-28-β-D-吡喃葡萄糖基二酯‐12 - 烯 ‐ 28 - 油酸 (1)。先前描述的 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸的 α-D-吡喃葡萄糖酯的结构被修改为 2α, 3β, 19α, 23 的 β-D-吡喃葡萄糖酯-Tetrahydroxyurs-12-ene-28-oic 酸 (2)。